Butylhydroxyanisol

Butylhydroxyanisol - E320
Strukturformel for BHA
IUPAC-navn
2-tertbutyl-4-hydroxyanisol og 3-tertbutyl-4-hydroxyanisol (blanding)
Generelt
Andre navneBHA
MolekylformelC11H16O2
Molarmasse180,24 g/mol
FremtrædenVoksagtig fast
CAS-nummer25013-16-5
PubChem24667
SMILESO(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)C.O(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C
InChI1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
Kemiske egenskaber
Massefylde1,0587 g/cm³ ved 20 °C
Opløselighed i vandUopløselig
OpløselighedLetopløselig i ætanol, metanol og propylenglycol; opløselig i fedtstoffer og olier.
Refraktionsindeks1,5303 ved 589,3 nm
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Butylhydroxyanisol, E320 (BHA) er en antioxidant bestående af de to organiske isomerer 2-tertbutyl-4-hydroxyanisol og 3-tertbutyl-4-hydroxyanisol. Det fremstilles ud fra 4-methoxyfenol og isobutylen. Det er et voksagtigt stof, der benyttes som tilsætningsstof under E-nummeret E320. BHA bruges primært som antioxidant og konserveringsmiddel i fødevarer, fødevareemballage, dyrefoder, kosmetik, gummi og petroleumsprodukter. BHA bruges også i medicinske præparater som isotretinoin, lovastatin, simvastatin m.fl.

Antioxidantegenskaber

BHA er blevet brugt som antioxidant i fedtstoffer og fedtholdige fødevarer siden 1947, idet stoffet forhindrer fødevarerne i at harskne og udvikle ubehagelige lugte. Den konjugerede aromatiske ring er i stand til at stabilisere frie radikaler ved at binde sig til dem. På denne måde forhindres de frie radikaler i at reagere med fødevarerne.

Sundhedsrisiko

Ifølge det amerikanske National Institutes of Health menes BHA at være kræftfremkaldende for mennesker. Dette er begrundet i eksperimenter med forsøgsdyr. Rotter og syriske guldhamstere, hvis foder er blevet tilsat store doser BHA, har øget tendens til papillomer og carcinomer i fordøjelseskanalen. Hos mus er der ikke blevet påvist en kræftfremkaldende effekt, og der er endda tegn på, at stoffet beskytter mod andre kræftfremkaldende stoffer.

Det sædvanligvis lave indtag af HBA menes ikke at føre til øget kræftrisiko hos mennesker.

BHA er desuden hormonforstyrrende.

Referencer

  1. ↑ "SciFinder — Experimental properties for 121-00-6". Hentet 20. november 2009. (engelsk)
  2. ↑ Hazardous Substances Database, National Library of Medicine (engelsk)
  3. 1 2 Lam, L. K., R. P. Pai and L. W. Wattenberg (1979). "Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole". J Med Chem. 22 (5): 569-71. doi:10.1021/jm00191a020. PMID 458807.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) (engelsk)
  4. 1 2 Butylated Hydroxyanisole (BHA), CAS No. 25013-16-5, Report on Carcinogens, Eleventh Edition, National Institutes of Health (engelsk)
  5. ↑ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). "Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study". Food and Chemical Toxicology. 38 (7): 599-605. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9. PMID 10942321.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) (engelsk)
  6. ↑ 'BHA' på Forbrugerkemi.dk Arkiveret 16. marts 2013 hos Wayback Machine. Besøgt 15. marts 2013.