Furan

Furan
Furan
	IUPAC-navn ; Furan
Generelt
Systematisk navn	1,4-Epoxybuta-1,3-diene; 1-Oxacyclopenta-2,4-diene
Andre navne	Oxole; Oxa[5]annulene; 1,4-Epoxy-1,3-butadiene; 5-Oxacyclopenta-1,3-diene; 5-Oxacyclo-1,3-pentadiene; Furfuran; Divinylene oxide
CAS-nummer	110-00-9
PubChem	8029
SMILES	c1ccoc1
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
	Hvis ikke andet er angivet, er data givet for; stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
	v; d; r;

Furan er en heterocyklisk organisk forbindelse, der består af en femleddet aromatisk ring med fire kulstofatomer og et oxygenatom. Kemiske forbindelser, der indeholder sådanne ringe , kaldes også furaner.

Furan er en farveløs, brandbar, meget flygtig væske med et kogepunkt tæt på stuetemperatur. Den er opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder alkohol, ether og acetone, og er let opløselig i vand. Dens lugt er "stærk, æterisk; kloroformlignende". Den er giftig og kan være kræftfremkaldende hos mennesker. Furan bruges som udgangspunkt til at fremstille andre kemikalier.

Historie

Navnet "furan" kommer fra det latinske furfur, som betyder klid (furfural kan produceres af klid). Det første furanderivat, der blev beskrevet, var 2-furosyre af Carl Wilhelm Scheele i 1780. Et andet vigtigt derivat, furfural, blev rapporteret af Johann Wolfgang Döbereiner i 1831 og karakteriseret ni år senere af John Stenhouse. Furan i sig selv blev først fremstillet af Heinrich Limpricht i 1870, selvom han kaldte det "tetraphenol" (som om det var en fire-carbon analog til til phenol, C₆H₅OH).

Produktion

Industrielt fremstilles furan ved palladiumkatalyseret dekarbonylering af furfural eller ved kobberkatalyseret oxidation af 1,3-butadien:

I laboratoriet kan furan fremstilles fra furfural ved oxidation til 2-furosyre, efterfulgt af decarboxylering. Det kan også fremstilles direkte ved termisk nedbrydning af pentoseholdige materialer og celluloseholdige faste stoffer, især fyrretræ.

Syntese af furaner

Feist-Benary-syntesen er en klassisk metode til syntesteaf furaner. Reaktionen involverer alkylering af 1,3-diketoner med α-bromketoner efterfulgt af dehydrering af et mellemprodukt hydroxydihydrofuran. Den anden traditionelle rute involverer reaktion af 1,4-diketoner med fosforpentoxid (P₂O₅) i Paal-Knorr-syntesen.

Der findes mange metoder til syntese af substituerede furaner.

Furaner i naturen og handelen
Lægemidlet ranitidin, også kendt som Zantac.
Rosenfuran, en aromatisk forbindelse, der findes i rosenolie.
Furfural, udvundet af sukkerarter, er den vigtigste kilde til furaner
Methanofuran er en cofaktor i metanogenese

Sikkerhed

Furan findes i varmebehandlede kommercielle fødevarer og produceres ved termisk nedbrydning af naturlige fødevarebestanddele. Det kan findes i ristet kaffe, instantkaffe og forarbejdet babymad. Forskning har vist, at kaffe lavet i espressomaskiner og kaffe lavet af kapsler indeholder mere furan end kaffe lavet i traditionelle filterkaffemaskiner, selvom niveauerne ligger stadig inden for sikre sundhedsgrænser.

Eksponering for furan i doser på omkring 2.000 gange det forventede niveau for menneskelig eksponering fra fødevarer, øger risikoen for levercellekræft hos rotter og mus og galdevejskræft hos rotter. Furan er derfor opført som et muligt kræftfremkaldende stof hos mennesker.

Referencer

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 392. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. s. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
1 2 DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, hentet november 2019
1 2 Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
↑ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. s. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
↑ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C₄H₄O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90-91. doi:10.1002/cber.18700030129.
↑ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.
↑ Skabelon:OrgSynth
↑ Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955-2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
1 2 Gilchrist, Thomas L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd udgave). Liverpool: Longman. s. 209-212.
↑ Sniady, Adam; Morreale, Marco S.; Dembinski, Roman (2007). "Electrophilic Cyclization with N-Iodosuccinimide: Preparation of 5-(4-Bromophenyl)-3-Iodo-2-(4-Methyl-Phenyl)Furan". Organic Syntheses. 84: 199. doi:10.15227/orgsyn.084.0199.
↑ James A. Marshall, Clark A. Sehon (1999). "Isomerization of b-Alkynyl Allylic Alcohols to Furans Catalyzed by Silver Nitrate on Silica Gel: 2-Pentyl-3-Methyl-5-Heptylfuran". Organic Syntheses. 76: 263. doi:10.15227/orgsyn.076.0263.
↑ Anese, M.; Manzocco, L.; Calligaris, S.; Nicoli, M. C. (2013). "Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (43): 10209-14. Bibcode:2013JAFC...6110209A. doi:10.1021/jf305085r. PMID 23627283. Arkiveret fra originalen (PDF) 2017-08-08.
1 2 Moro, S.; Chipman, J. K.; Wegener, J. W.; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment" (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 56 (8): 1197-1211. doi:10.1002/mnfr.201200093. hdl:1871/41889. PMID 22641279. S2CID 12446132.
↑ European Food Safety Authority (2011). "Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment". EFSA Journal. 9 (9): 2347. doi:10.2903/j.efsa.2011.2347.
↑ Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, D. W. (2012). "Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents". Food Additives & Contaminants: Part A. 29 (1): 19-28. doi:10.1080/19440049.2011.617012. PMID 22035212. S2CID 29027966.
↑ "Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest". Science Daily. 14. april 2011.
1 2 Bakhiya, N.; Appel, K. E. (2010). "Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet" (PDF). Archives of Toxicology. 84 (7): 563-578. Bibcode:2010ArTox..84..563B. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. PMID 20237914. S2CID 19389984.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 392. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. s. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.

[autogeneret1-3] 1 2 DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, hentet november 2019

[ullmann-4] 1 2 Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.

[5] Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. s. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.

[6] Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C₄H₄O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90-91. doi:10.1002/cber.18700030129.

[7] Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.

[8] Skabelon:OrgSynth

[9] Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955-2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.

[Gil-10] 1 2 Gilchrist, Thomas L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd udgave). Liverpool: Longman. s. 209-212.

[11] Sniady, Adam; Morreale, Marco S.; Dembinski, Roman (2007). "Electrophilic Cyclization with N-Iodosuccinimide: Preparation of 5-(4-Bromophenyl)-3-Iodo-2-(4-Methyl-Phenyl)Furan". Organic Syntheses. 84: 199. doi:10.15227/orgsyn.084.0199.

[12] James A. Marshall, Clark A. Sehon (1999). "Isomerization of b-Alkynyl Allylic Alcohols to Furans Catalyzed by Silver Nitrate on Silica Gel: 2-Pentyl-3-Methyl-5-Heptylfuran". Organic Syntheses. 76: 263. doi:10.15227/orgsyn.076.0263.

[13] Anese, M.; Manzocco, L.; Calligaris, S.; Nicoli, M. C. (2013). "Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (43): 10209-14. Bibcode:2013JAFC...6110209A. doi:10.1021/jf305085r. PMID 23627283. Arkiveret fra originalen (PDF) 2017-08-08.

[Moro-14] 1 2 Moro, S.; Chipman, J. K.; Wegener, J. W.; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment" (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 56 (8): 1197-1211. doi:10.1002/mnfr.201200093. hdl:1871/41889. PMID 22641279. S2CID 12446132.

[15] European Food Safety Authority (2011). "Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment". EFSA Journal. 9 (9): 2347. doi:10.2903/j.efsa.2011.2347.

[16] Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, D. W. (2012). "Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents". Food Additives & Contaminants: Part A. 29 (1): 19-28. doi:10.1080/19440049.2011.617012. PMID 22035212. S2CID 29027966.

[17] "Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest". Science Daily. 14. april 2011.

[Bakhiya-18] 1 2 Bakhiya, N.; Appel, K. E. (2010). "Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet" (PDF). Archives of Toxicology. 84 (7): 563-578. Bibcode:2010ArTox..84..563B. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. PMID 20237914. S2CID 19389984.