Malonsyre

Denne artikel bør gennemlæses af en person med fagkendskab for at sikre den faglige korrekthed.

Denne artikel bør formateres, som det anbefales i Wikipedias stilmanual. Det er med interne henvisninger, afsnitsinddeling o.l.. Husk også at tilføje kilder! (september 2026) (Lær hvordan og hvornår man kan fjerne denne skabelonbesked)

Hvad handler artiklen om?. Denne artikels indledning bør kort forklare, hvad artiklen handler om, jf. stilmanualen. Husk at skrive det indlysende. (Lær hvordan og hvornår man kan fjerne denne skabelonbesked)

Malonsyre (metandikarbonsyre), C₃H₄O₄ eller CH2 (COOH)2, en organisk tobasisk syre, hørende til oxalsyrerækken. Den blev først iagttaget af Victor Dessaignes ^(en) i 1858 ved iltning af æblesyre med kromsurt kali.

Naturlig forekomst

Malonsyre findes naturligt i små koncentrationer i de fleste planter, og er vigtig i forbindelse med mange organisk-kemiske reaktioner.

Syntese

Malonsyre (C₃H₄O₄) er en dicarboxylsyre, der kan syntestiseres ved oxidativ decarboxylering af Æblesyre/malinsyre (C₄H₆O₅). Reaktionen sker i to trin:

OBS: Brug af oxidationsmiddel i trin 2

1) Oxidation: Først oxideres den sekundære alkoholgruppe (-OH) til en ketongruppe hvilket danner det midlertidige mellemprodukt oxaloacetat/oxaloeddikkesyre.

2) Oxidativ decarboxylering: Oxaloeddikesyre indeholder en β-ketosyre-struktur, som gør molekylet i stand til at gennemgå decarboxylering. Ved reaktionen fraspaltes carboxylgruppen som CO₂, hvorved der dannes malonsyre.

Reaktionsligning:

HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH → HOOC-CH₂-CO-COOH + [O] → HOOC−CH₂−COOH + CO₂

Referencer