Pyrrol

Pyrrol
Pyrrol
	IUPAC-navn ; 1H-Pyrrole
Generelt
Andre navne	Azole; Imidole;
Molekylformel	C4H5N
Fremtræden	farveløs flygtig væske
CAS-nummer	109-97-7
PubChem	8027
SMILES	N1C=CC=C1
InChI	1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Kemiske egenskaber
Massefylde	0,967 g cm−3
Smeltepunkt	−23 °C
Kogepunkt	129 til 131 °C
Syrestyrkekonstant; (pKa)	17,5 (for N−H-protonen)
Basestyrkekonstant; (pKb)	13,6 (pKa 0,4 for C.A.)
Viskositet	0,001225 Pa s
Struktur
Termokemi
DeltaHf	108,2 kJ mol−1 (gas)
Std. entalpi af; forbrænding ΔcHo298	2242 kJ mol−1
Std. molar; varmekapacitet, cpo	1,903 J K−1 mol−1
Sikkerhed
NFPA 704
Explosionsgrænser	3,1–14.8 %
	Hvis ikke andet er angivet, er data givet for; stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
	v; d; r;

Pyrrol er en heterocyklisk, aromatisk, organisk forbindelse som består af en femleddet ring med formlen C₄H₄NH. Det er en farveløs, flygtig væske, der let mørkner ved udsættelse for luft. Substituerede derivater kaldes også pyrroler, f.eks. N-methylpyrrol, C₄H₄NCH₃. Porphobilinogen, et trisubstitueret pyrrol, er den biosyntetiske udgangsstof for mange naturligt forekommende forbindelser, så som hæm.

Pyrroler er komponenter i mere komplekse makrocykler, herunder porfyrinogener og produkter afledt heraf, som porfyriner i hæm, kloriner, bakteriokloriner og klorofyller.

Referencer

↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th udgave). Boca Raton: CRC Press. s. 3-478. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th udgave). New York: Oxford University Press. s. 1135–1136. ISBN 978-0-19-511999-2.
↑ Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.
↑ Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145-2151. Bibcode:2000PCCP....2.2145J. doi:10.1039/b000260g.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[crc97-2] William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th udgave). Boca Raton: CRC Press. s. 3-478. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[3] Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th udgave). New York: Oxford University Press. s. 1135–1136. ISBN 978-0-19-511999-2.

[4] Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.

[Jonas_Jusélius_and_Dage_Sundholm_2000_2145–2151-5] Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145-2151. Bibcode:2000PCCP....2.2145J. doi:10.1039/b000260g.