Tolylfluanid
| Tolylflouanid | |
|---|---|
| IUPAC-navn N-{[Dichloro(fluoro)methyl]sulfanyl}-N′,N′-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfuric diamide | |
| Generelt | |
| Molarmasse | 347,244 |
| CAS-nummer | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)N(SC(F)(Cl)Cl)S(=O)(=O)N(C)C |
| InChI | InChI=1S/C10H13Cl2FN2O2S2/c1-8-4-6-9(7-5-8)15(18-10(11,12)13)19(16,17)14(2)3/h4-7H,1-3H3 Key: HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed i vand | 0.9 mg/L ved 20°C |
| Smeltepunkt | 93 °C |
| Kogepunkt | Dekomponerer ved distillation |
| Struktur | |
| Molekylær form | C10H13Cl2FN2O2S2 |
| Sikkerhed | |
| LD50 | 1000 mg/kg (oralt) 5000 mg/kg (hudabsorption) |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Tolylflouanid (også kendt under handelsnavnet Euparen M) er et chlor- og fluorholdigt pesticid med den kemiske betegnelse dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)methansulfenamid. Det er et hvidt, næsten lugtløst pulver, der er vanskeligt at opløse i vand. Stoffet indgår som aktivt stof i de svampedræbende midler, der bruges i frugt- og planteavlen og som beskyttelsesmiddel på træværk. Stoffet har opnået godkendelse frem til 2016 på grundlag af nye undersøgelser.
Opførsel i naturen
Tolylfluanid hydrolyseres langsomt til ret hurtigt ved pH = 4-7. Halveringstiden er kortere, når pH er højt, og ved pH = 7 er den ca. 2 døgn. Det første nedbrydningsprodukt, N-metyl-N'-(4-metylfenyl)-sulfamid 4-dimetylamino-sulfonyl-amino-toluen (DMST), er hydrolytisk stabilt i pH-intervallet 5-9. Halveringstiden skønnes at være længere end et år ved 22 °C.
I iltrigt vand med pH = 7,7-8,0 nedbrydes tolylfluanid hydrolytisk og mikrobielt til DMST. Efter 14 døgn er alt tolylfluanid i princippet nedbrudt. Den fortsatte nedbrydning er langsom til meget langsom, og halveringstiden for DMST vurderes til 50-70 døgn. Efter 17 uger er henved 30% af udgangsproduktet fuldstændigt nedbrudt.
I jord nedbrydes tolylfluanid hurtigt til DMST.[kilde mangler] I forsøg vurderes halveringstiden for den fuldstændige bortskaffelse af tolylfluanid til at vare 1-2 uger.
Et andet nedbrydningsprodukt er Dimethylsulfamid DMS, som er fundet i 30,7% af danske vandboringer.
Tolylfluanid opløses i fedt og har derfor mulighed for at ophobes i fødekæderne.
Optagelse, omsætning og udskillelse
Tolylfluanid absorberes hurtigt og næsten fuldstændigt i mave-tarmkanalen. De højeste koncentrationer er målt i blod, lunger, lever, nyrer, milt og skjoldbruskkirtlen. 99% udskilles i løbet af to døgn med urinen. Der sker dog en vis ophobning i skjoldbruskkirtlen.
Akut farlighed
- Indtagelse gennem mund: Middelhøj LD50: > 1000 mg/kg
- Optagelse gennem hud: Lav LD50: > 5000 mg/kg
- Indhalering: Meget høj LC50: 0,02-0,3 mg/l
Indånding eller synkning kan føre til sundhedsskader. Der er fare for allergiudvikling. Irritation af åndredrætsorganer, mave-tarmkanal og øjne, hvor stoffet medfører brænden og kløe. Hudirritation medfører brænden og svien.
Kronisk forgiftning
Ved forsøg med rotter har man set mindsket appetit, reduceret kropsvægt, ændret blodbillede, nedsat hjertevægt, påvirkninger af lever og nyrer samt hævelser i benene og ændringer i tænderne på grund af den forøgede optagelse af fluor. Derimod er der ikke påvist øget risiko for kræft ud over, at man finder en forøget hyppighed af adenomer i skjoldbruskkirtlen hos højdosisgruppen (500 mg/kg kropsvægt og dag).
De gennemførte undersøgelser tyder ikke på, at tolylfluanid kan fremkalde effekter på forplantningsevnen eller på fostre. I doser som påvirkede kropsvægten hos moderdyrene, var vægten af kuld og moderkage også nedsat.
Se også
Noter
- ↑ European Food Safety Authority (EFSA)s videnskabelige rapport (2005) 29, 1-76, "Conclusions on the peer review of tolylfluanid" (færdigbehandlet den 14. marts 2005)
- 1 2 3 https://web.archive.org/web/20070316171102/http://apps.kemi.se/bkmregoff/Bkmblad/Tolyl.pdf Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid
- ↑ http://www.enius.de/schadstoffe/tolylfluanid.html Gesellschaft zur Überwachung von Technik und Equipment: Tolylfluanid