(2.2.2)Kryptand

Strukturformel
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan; Kryptofix®222; Crypt-222; [2.2.2]Cryptand;
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-962-4
ECHA-InfoCard	100.041.770
PubChem	72801
ChemSpider	65637
Wikidata	Q4596986
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–71 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

[2.2.2]Kryptand kann durch Reaktion von 1,2-Bis(2-iodoethoxy)ethan und 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethan in Acetonitril in starker Verdünnung hergestellt werden, Als Base wird Kaliumcarbonat verwendet. Das Kaliumkation dient gleichzeitig als Templat für die Synthese.

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff, der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.

Verwendung

Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
↑ Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Kou, Xiaolan; Dalley, N. Kent: One- and two-step metal ion templated syntheses of the cryptands. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 6, 1995, S. 1599–1606, doi:10.1016/0040-4020(94)01051-z.
↑ Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).

[2] Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Kou, Xiaolan; Dalley, N. Kent: One- and two-step metal ion templated syntheses of the cryptands. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 6, 1995, S. 1599–1606, doi:10.1016/0040-4020(94)01051-z.

[Rolf_K_Freier-3] Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Catherine_E._Housecroft,_A._G._Sharpe-4] Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans-Jürgen_Biersack,_Leonard_M._Freeman-5] Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Graham_L._Patrick-6] Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).