1,2-Dibromcyclohexan

Strukturformel
Strukturformel von Dibromcyclohexan
cis- und trans-Dibromcyclohexan
Allgemeines
Name 1,2-Dibromcyclohexan
Summenformel C6H10Br2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 226-449-4
ECHA-InfoCard 100.024.045
PubChem 95314
ChemSpider 86011
Wikidata Q82862715
Eigenschaften
Molare Masse 241,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,79 g/mL (trans-Form)

Siedepunkt
  • 102 °C (14 mmHg) (trans-Form)
  • 104 °C (9 mmHg) (cis-Form)
Löslichkeit

löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol

Brechungsindex
  • 1,5506 (20 °C) (trans-Form)
  • 1,5523 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

trans-Form

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromcyclohexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion von Cyclohexen mit Brom gewonnen werden, wobei die trans-Form entsteht.

Reaktion von Cyclohexen mit Brom zu trans-1,2-Dibromcyclohexan (mit Konformationen)
Reaktion von Cyclohexen mit Brom zu trans-1,2-Dibromcyclohexan (mit Konformationen)

Die Addition von Bromwasserstoff an 1-Bromcyclohexen ist insofern regioselektiv, als sie nur cis-1,2-Dibromcyclohexan ergibt.

Eigenschaften

(±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit. Es gibt drei Stereoisomere von 1,2-Dibromcyclohexan, wobei die cis-Verbindung in zwei untereinander konvertierbaren Sesselkonformationen vorliegt. Sie liegt als racemisches Gemisch vor, und es ist unmöglich, seine optisch aktive Probe zu erhalten. trans-1,2-Dibromcyclohexan hat keine Symmetrieebene und liegt als Enantiomerenpaar vor. Der Anteil der Konformere von trans-Dibromcyclohexan hängt vom Aggregatszustand und dem Lösungsmittel ab.

cis-1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion mit Kaliumiodid in Methanol in Cyclohexen umgewandelt werden.

Verwendung

1,2-Dibromcyclohexan kann zur Alkylierung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu (±)-trans-1,2-Dibromocyclohexane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2023.
  2. 1 2 3 4 S. Coffey: Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Janice Smith: Ebook: Organic Chemistry. McGraw-Hill Education, 2014, ISBN 978-0-07-717185-8, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007, ISBN 0-470-08494-4, S. 1011 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ P.S. Kalsi: Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems. New Age International, ISBN 978-81-224-1177-5, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ G. Kainz: Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-1,2-Dichlorcyclohexan bzw. trans-1,2-Dibromcyclohexan. In: Fresenius’ Zeitschrift für analytische Chemie. Band 164, Nr. 3, 1958, S. 367–367, doi:10.1007/BF00455817.
  8. ↑ Metin Balcı: Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-83459-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov: Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane. In: Russian Chemical Bulletin. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 310–312, doi:10.1007/BF02498956.