1,6-Diiodhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Diiodhexan
Andere Namen	Hexamethyleniodid 1,6-Dijodhexan Hexamethylenjodid
Summenformel	C6H12I2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-09-4 EG-Nummer 211-073-5 ECHA-InfoCard 100.010.067 PubChem 12373 Wikidata Q161560
Eigenschaften
Molare Masse	337,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	9–10 °C
Siedepunkt	141–142 °C (13 hPa)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,5852
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden. Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow \ } }$ ${\displaystyle \mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ 2\ NaBr} }$

Eigenschaften

1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.

Verwendung

Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.

${\displaystyle \mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ K_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ KI} }$

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 1,6-Diiodohexane, 97%, contains copper as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).
2. ↑ Datenblatt 1,6-Diiodohexane, 98%, stab. with copper bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chem. Ber., 1928, 61, S. 570–574; doi:10.1002/cber.19280610321.
4. ↑ F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: J. Prakt. Chem., 1960, 10, S. 265–289; doi:10.1002/prac.19600100504.
5. ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.
6. ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.