1-Butanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butanthiol
Andere Namen	Mercaptan C4 1-Butylmercaptan Butan-1-thiol
Summenformel	C4H10S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-79-5 EG-Nummer 203-705-3 ECHA-InfoCard 100.003.370 PubChem 8012 ChemSpider 7721 Wikidata Q195823
Eigenschaften
Molare Masse	90,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3
Schmelzpunkt	−116 °C
Siedepunkt	98 °C
Dampfdruck	40 mbar (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4425 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​317​‐​410 P: 210​‐​233​‐​261​‐​272​‐​273​‐​280
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen

1-Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.

Eigenschaften

1-Butanthiol ist eine licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.

Verwendung

1-Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet. Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1-Butanthiol bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-79-5 bzw. Butanthiol), abgerufen am 2. November 2015.
4. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie : Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. 1 2 Eintrag zu 1-BUTYL MERCAPTAN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2012.
6. ↑ Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).