1-Pentadecanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Pentadecanol
Andere Namen	Pentadecylalcohol; Pentadecan-1-ol; PENTADECYL ALCOHOL (INCI);
Summenformel	C15H32O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-107-9
ECHA-InfoCard	100.010.099
PubChem	12397
Wikidata	Q27146999
Eigenschaften
Molare Masse	228,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	41–44 °C
Siedepunkt	269–271 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Pentadecanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der linearen Alkanole.

Vorkommen

1-Pentadecanol kommt natürlich in Hymenoptera, Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Bittermelone (Momordica charantia), Vogelmiere (Stellaria media) und Knoblauch (Allium sativum var. sativum), vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Pentadecanol kann durch Reaktion von Silberpalmitat mit Iod gewonnen werden.

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von 1-Hexadecen bei niedriger Temperatur mit Ozon zum entsprechenden Ozonid, das mit Natriumborhydrid zu 1-Pentadecanol reduziert wird.

Eigenschaften

1-Pentadecanol ist ein weißer flockiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

1-Pentadecanol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Jaspin B) verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu PENTADECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2018 (PDF).
1 2 Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ 1-PENTADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
1 2 PENTADECAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
↑ PENTADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Silberpalmitat: CAS-Nr.: 3508-01-8, EG-Nr.: 222-507-8, ECHA-InfoCard: 100.020.462, PubChem: 165131, Wikidata: Q82862753.
↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期: Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期 (Memento des Originals vom 17. August 2018 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/en.cnki.com.cn, abgerufen am 17. August 2018.
↑ K. Venkatesan, K.V. Srinivasan: A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol. In: Tetrahedron: Asymmetry. 19, 2008, S. 209, doi:10.1016/j.tetasy.2007.12.001.

[CosIng-1] Eintrag zu PENTADECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2018 (PDF).

[Alfa-3] 1 2 Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[E._David_Morgan,_N._Bhushan_Mandava-4] E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-5] 1-PENTADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.

[Dr._Dukes_1-ol-6] 1 2 PENTADECAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.

[Dr._Dukes_n-7] PENTADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Silberpalmitat: CAS-Nr.: 3508-01-8, EG-Nr.: 222-507-8, ECHA-InfoCard: 100.020.462, PubChem: 165131, Wikidata: Q82862753.

[Frank_C._Whitmore-9] Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[cnki.com.cn-10] Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期: Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期 (Memento des Originals vom 17. August 2018 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/en.cnki.com.cn, abgerufen am 17. August 2018.

[DOI10.1016/j.tetasy.2007.12.001-11] K. Venkatesan, K.V. Srinivasan: A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol. In: Tetrahedron: Asymmetry. 19, 2008, S. 209, doi:10.1016/j.tetasy.2007.12.001.