12-Krone-4

Strukturformel
Allgemeines
Name	[12]Krone-4
Andere Namen	1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Summenformel	C8H16O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-036-5
ECHA-InfoCard	100.005.488
PubChem	9269
ChemSpider	8912
Wikidata	Q4261972
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,089 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	16 °C
Siedepunkt	61–70 °C (0,5 mmHg)
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Brechungsindex	1,463 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330
	P: 260‐271‐284‐304+340+310‐403+233‐405
Toxikologische Daten	2.830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 5.028 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.

Gewinnung und Darstellung

[12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.

Eigenschaften

[12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 12-Crown-4 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2025 (PDF).
1 2 Datenblatt 12-Krone-4 bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.
↑ M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nr.: 112-26-5, EG-Nr.: 203-952-7, ECHA-InfoCard: 100.003.593, PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, Wikidata: Q27254323.
↑ V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 12-Crown-4 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2025 (PDF).

[Merck-2] 1 2 Datenblatt 12-Krone-4 bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.

[M._Hiraoka-3] M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nr.: 112-26-5, EG-Nr.: 203-952-7, ECHA-InfoCard: 100.003.593, PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, Wikidata: Q27254323.

[V._K._Ahluwalia,_Renu_Aggarwal-5] V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paula_Yurkanis_Bruice-6] Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).