Cetylalkoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cetylalkoniumchlorid
Andere Namen	16-BAC Benzylhexadecyldimethylammoniumchlorid Cetalkoniumchlorid (INN) Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid CETALKONIUM CHLORIDE (INCI)
Summenformel	C25H46ClN
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-18-9 EG-Nummer 204-526-3 ECHA-InfoCard 100.004.116 PubChem 31202 ChemSpider 28943 Wikidata Q18345315
Eigenschaften
Molare Masse	396,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	55–65 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (8,5 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cetylalkoniumchlorid (synonym 16-Benzyldimethylhexadecylammoniumchlorid, 16-BAC) ist ein kationisches Tensid, das im Jahr 1934 von der I.G. Farben patentiert wurde.

Synthese

Zur Synthese von Cetyalkoniumchlorid wird zuerst Hexadecylamin mit Benzylchlorid in einem Massenverhältnis von 185 zu 126,5 für 8 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlung wird das kristalline Produkt mit Methylchlorid umgesetzt.

Eigenschaften

Cetylalkoniumchlorid besitzt als quartäre Ammoniumverbindung antibakterielle Eigenschaften. Die antibakteriell wirksame Einsatzkonzentration liegt zwischen 0,01 und 0,1 % (m/V).

Verwendung

Cetylalkoniumchlorid wird in der Biochemie im Zuge einer BAC-PAGE zur Trennung von stark positiv geladenen Proteinen und glykosylierten Membranproteinen und zur 2D-Gelelektrophorese von Membranproteinen eingesetzt, darunter auch zur Trennung mitochondrialer Membranproteine.

In der Augenheilkunde wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um Emulsionen mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die Micellen gegenseitig abstoßen.

In den USA und Großbritannien wird es unter anderem in Mundspülungen verwendet. Es ist in den USA seit 2010 als OTC-Zutat für Arzneimittel gelistet. In Großbritannien befindet sich Cetylalkoniumchlorid seit 2012 auf der Consolidated list of substances which are present in authorized medicines for general sale, mit einer maximalen Einsatzkonzentration von 0,1 % (m/V) auf der Haut oder Mundschleimhaut.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CETALKONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. 1 2 3 4 Eintrag zu Cetalkoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 Datenblatt Benzyldimethylhexadecylammonium chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2015 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Cetalkoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2015.
5. ↑ William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-815-51856-3, S. 932.
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