Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehyde

Name

2-Aminobenzaldehyd

3-Aminobenzaldehyd

4-Aminobenzaldehyd

Andere Namen

o-Aminobenzaldehyd
Anthranilaldehyd

m-Aminobenzaldehyd

p-Aminobenzaldehyd

Strukturformel

ECHA-InfoCard

C₇H₇NO

121,14 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle

Schmelzpunkt

40 °C

72 °C

Siedepunkt

80–85 °C

GHS-
Kennzeichnung

Achtung

Gefahr

Achtung

H- und P-Sätze

315‐319‐335

301+311+331‐317‐373‐411

302‐315‐317‐319‐335

keine EUH-Sätze

261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338

273‐280‐301+310

261‐264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt. Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
1 2 3 4 Datenblatt 4-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
1 2 3 SICHERHEITSDATENBLATT: 3-Aminobenzaldehyde. BLDpharm, 2024, abgerufen am 8. Dezember 2024.
↑ Lee Irvin Smith, J. W. Opie: o-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).
↑ E. Campaigne, W. M. Budde, G. F. Schaefer: p-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).

[Sigma2-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).

[Sigma4-2] 1 2 3 4 Datenblatt 4-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).

[CRC-3] 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[BLD1-4] 1 2 3 SICHERHEITSDATENBLATT: 3-Aminobenzaldehyde. BLDpharm, 2024, abgerufen am 8. Dezember 2024.

[5] Lee Irvin Smith, J. W. Opie: o-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).

[6] E. Campaigne, W. M. Budde, G. F. Schaefer: p-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).