2-Hexanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hexanon
Andere Namen	Hexan-2-on; Butylmethylketon; Methylbutylketon; MBK; 2-Oxohexan; Methyl-n-butylketon;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-731-1
ECHA-InfoCard	100.008.848
PubChem	11583
Wikidata	Q209404
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3
Schmelzpunkt	−56 °C
Siedepunkt	128 °C
Dampfdruck	12,8 hPa (20 °C); 22,4 hPa (30 °C); 37,5 hPa (40 °C); 60,7 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,401 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐336‐361f‐372
	P: 201‐202‐210‐233‐240‐308+313
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3
Toxikologische Daten	2590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Hexanon in Ysop, Spanischem Pfeffer und Pelargonium graveolens vor.

Herstellung

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Eigenschaften

2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).) Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2019 (PDF).
↑ Eintrag zu Hexan-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon), abgerufen am 2. November 2015.
↑ 2-HEXANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.
1 2 3 4 5 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2019 (PDF).

[CLP_100.008.848-3] Eintrag zu Hexan-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon), abgerufen am 2. November 2015.

[Dr._Dukes_46907-5] 2-HEXANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.

[6] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.

[Brandes-7] 1 2 3 4 5 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.