2-Hexin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hexin
Andere Namen	Hex-2-in; Methylpropylethin; Methylpropylacetylen; 1-Methyl-2-n-propylethin; 1-Methyl-2-n-propylacetylen;
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-117-6
ECHA-InfoCard	100.011.015
PubChem	33629
Wikidata	Q209408
Eigenschaften
Molare Masse	82,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7315 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−89,6 °C
Siedepunkt	84,5 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol und Diethylether, löslich in Benzol, Chloroform und Petrolether
Brechungsindex	1,4138 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐403+235
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des Hexans mit einer C≡C-Dreifachbindung an der 2-Position.

Gewinnung und Darstellung

2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatrium acetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.

Eigenschaften

2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich. 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.
1 2 3 4 5 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.
↑ A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.

Weblinks

Eintrag zu 2-Hexin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

[Merck-1] 1 2 3 Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.

[CRC90_3_284-2] 1 2 3 4 5 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.

[3] A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[woc-4] 1 2 Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.