2-Imidazolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Imidazolin
Andere Namen	4,5-Dihydro-1H-imidazol
Summenformel	C3H6N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-999-4
ECHA-InfoCard	100.007.273
PubChem	68156
ChemSpider	61464
Wikidata	Q419555
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Dichte	0,99 g·cm−3 (18,5 °C)
Schmelzpunkt	52–55 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐361
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Imidazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline. Von ihr abgeleiteten Derivate kommen in Naturstoffen vor und werden als Arzneistoffe untersucht.

Synthese

Die Synthese von 2-Imidazolin durch eine Ringöffnung von 1,3,5-Triazin mit Ethylendiamin wurde 1955 von Christoph Grundmann et al. publiziert. Für die Synthese substituierter 2-Imidazoline gibt es eine Reihe verschiedener Methoden. Eine gängige Methode ist die Umsetzung von Aldehyden mit Ethylendiamin, bzw. Ethylendiaminderivaten.

Eigenschaften

2-Imidazolin ist eine extrem hygroskopische Verbindung, die Kohlendioxid aus der Luft absorbieren kann.

Einzelnachweise

↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 268 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Christoph Grundmann, Alfred Kreutzberger: Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 24, 1955, S. 6559–6562, doi:10.1021/ja01629a041.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,5-dihydro-1H-imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Februar 2021. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Han Liu, Da-Ming Du: Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 351, 2009, S. 489, doi:10.1002/adsc.200800797.
↑ Synthesis of 2-imidazolines. Recent Literature. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 18. Juni 2024.
↑ Shinsei Sayama: A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water. In: Synlett. Band 2006, Nr. 10, 2006, S. 1479–1484, doi:10.1055/s-2006-941597.
↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene. In: Synlett. Band 2006, Nr. 02, 2006, S. 227–230, doi:10.1055/s-2005-923604.
↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 13, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.

[Carl_L._Yaws-1] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 268 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CGrundmann-2] 1 2 3 Christoph Grundmann, Alfred Kreutzberger: Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 24, 1955, S. 6559–6562, doi:10.1021/ja01629a041.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,5-dihydro-1H-imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Februar 2021. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[DOI10.1002/adsc.200800797-4] Han Liu, Da-Ming Du: Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 351, 2009, S. 489, doi:10.1002/adsc.200800797.

[5] Synthesis of 2-imidazolines. Recent Literature. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 18. Juni 2024.

[6] Shinsei Sayama: A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water. In: Synlett. Band 2006, Nr. 10, 2006, S. 1479–1484, doi:10.1055/s-2006-941597.

[7] Midori Ishihara, Hideo Togo: An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene. In: Synlett. Band 2006, Nr. 02, 2006, S. 227–230, doi:10.1055/s-2005-923604.

[8] Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 13, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.