2-Iodethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Iodethanol
Andere Namen	2-Hydroxyiodid; 2-Iodethan-1-ol; Ethyleniodhydrin; Glycol-Jodhydrin (veraltet); Aethylglycoljodhydrin (veraltet);
Summenformel	C2H5IO
Kurzbeschreibung	dunkelgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-861-6
ECHA-InfoCard	100.009.874
PubChem	12225
ChemSpider	11724
Wikidata	Q72483596
Eigenschaften
Molare Masse	171,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,205 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	85 °C (25 mmHg)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol
Brechungsindex	1,572 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐270‐301+310‐405‐501
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Iodethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halohydrine.

Vorkommen

2-Iodethanol wurde in der Rotalge Asparagopsis taxiformis nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Iodethanol kann durch Erhitzen von Natriumiodid mit 2-Chlorethanol in einem Wasserbad hergestellt werden. Zum ersten Mal beschrieben wurde es 1860 von Maxwell Simpson, der es auf ähnliche Weise durch die Reaktion von Ethylenglycol mit Iodwasserstoff unter Kühlung erhielt (Ohne Kühlung wurde stattdessen 1,2-Diiodethan erhalten).

Eigenschaften

2-Iodethanol ist ein dunkelgelbe Flüssigkeit, die sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol ist.

Verwendung

2-Iodethanol kann zur Herstellung von Oxametallacyclen verwendet werden. Es kann auch für die Synthese anderer Verbindungen, wie 3-(Carboxymethyl)pyrrolidin-2,4-dicarbonsäure, α-Kainsäure, α-Isokainsäure und α-Dihydroallokainsäure verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Iodethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2023 (PDF).
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Vartkes Migrdichian: Organic Synthesis: Open-chain saturated compounds. Reinhold Publishing Corporation, 1957, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ A. Butlerow, M. Ossokin: Ueber das Glycoljodhydrin und eine neue synthetische Bildungsweise von Alkoholen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 144, Nr. 1, 1867, S. 42–45, doi:10.1002/jlac.18671440109.
↑ M. Simpson: Ueber die Einwirkung der Säuren auf Glycol. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 113, Nr. 1, 1860, S. 115–125, doi:10.1002/jlac.18601130119.
↑ G Wu, D Stacchiola, M Kaltchev, W. T Tysoe: The adsorption and reaction of 2-iodoethanol on Ag(111). In: Surface Science. Band 463, Nr. 2, 2000, S. 81–92, doi:10.1016/S0039-6028(00)00602-6.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Iodethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2023 (PDF).

[CRC-2] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Vartkes_Migrdichian-4] Vartkes Migrdichian: Organic Synthesis: Open-chain saturated compounds. Reinhold Publishing Corporation, 1957, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] A. Butlerow, M. Ossokin: Ueber das Glycoljodhydrin und eine neue synthetische Bildungsweise von Alkoholen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 144, Nr. 1, 1867, S. 42–45, doi:10.1002/jlac.18671440109.

[6] M. Simpson: Ueber die Einwirkung der Säuren auf Glycol. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 113, Nr. 1, 1860, S. 115–125, doi:10.1002/jlac.18601130119.

[7] G Wu, D Stacchiola, M Kaltchev, W. T Tysoe: The adsorption and reaction of 2-iodoethanol on Ag(111). In: Surface Science. Band 463, Nr. 2, 2000, S. 81–92, doi:10.1016/S0039-6028(00)00602-6.