2-Nonanol

Strukturformel
(R)-2-Nonanol (oben) und (S)-2-Nonanol (unten)
Allgemeines
Name	2-Nonanol
Andere Namen	Nonan-2-ol Heptylmethylcarbinol Methylheptylcarbinol
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-99-9 (Racemat) 70419-06-6 [(S)-(+)-2-Nonanol] 70419-07-7 [(R)-(–)-2-Nonanol] EG-Nummer 211-065-1 ECHA-InfoCard 100.010.060 PubChem 12367 Wikidata Q4596913
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (Racemat)
Schmelzpunkt	−35 °C (Racemat)
Siedepunkt	198 °C (Racemat)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,429
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nonanol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben beiden Enantiomeren (R)-2-Nonanol und (S)-2-Nonanol existieren weitere Strukturisomere, zum Beispiel das 1-Nonanol, 3-Nonanol und 4-Nonanol.

Vorkommen

Natürlich kommt Nonan-2-ol in Ingwer (Zingiber officinale), dem Aromaextrakt der Wald-Erdbeeren, in Dill (Anethum graveolens), Boldo (Peumus boldus), Weinraute (Ruta graveolens), dem Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum), und in den Sekreten einer Reihe von Insekten vor. Der Alkohol ist ein Pheromon der Honigbiene.

Eigenschaften

Von 2-Nonanol existieren zwei Stereoisomere. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das Racemat. Dieses hat einen Schmelzpunkt bei −35 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 198 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in °C) mit A = 10,179, B = 1961,437 und C = 189,330 im Temperaturbereich von 253 bis 353 K. Die kritische Temperatur liegt bei 377 °C, der kritischer Druck bei 25,3 bar und das kritische Volumen bei 0,575 l·mol⁻¹.

Die Dämpfe der schwer entzündbaren Flüssigkeit (Flammpunkt 82 °C) können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden.

Verwendung

Nonan-2-ol wird – ebenso wie die isomeren Nonan-3-ol und Nonan-4-ol – als Bestandteil von Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln, etwa Backwaren, eingesetzt.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Eintrag zu 2-Nonanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2-Nonanol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
3. 1 2 3 Eintrag zu Nonanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2013.
4. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
5. 1 2 3 4 2-NONANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
6. ↑ Ellis, L.M.; Reid, E.E.: The Preparation and Properties of A Double Series of Aliphatic Mercaptans in J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1674–1687, doi:10.1021/ja01343a067.
7. ↑ N'Guimbi, J.; Berro, C.; Mokbel, I.; Rauzy, E.; Jose, J.: Experimental vapour pressure of 13 secondary and ternary alcohols - correlation and prediction by group contribution method in Fluid Phase Equilibria 162 (1999) 143–158, doi:10.1016/S0378-3812(99)00168-5.
8. ↑ Gude, M.; Teja, A.S.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 1025–1036, doi:10.1021/je00021a001.