2-sec-Butylphenol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-sec-Butylphenol
Andere Namen	2-(1-Methylpropyl)phenol (IUPAC); o-(sec-Butyl)phenol; o-(1-Methylpropyl)phenol;
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-933-8
ECHA-InfoCard	100.001.758
PubChem	6984
Wikidata	Q20156241
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,982 g·cm−3
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	226–228 °C
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,46 g·l−1 bei 20,1 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐314
	P: 260‐280‐301+330+331‐310‐305+351+338‐304+340
Toxikologische Daten	5560 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-sec-Butylphenol ist eine aromatische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.

Isomere

2-sec-Butylphenol hat ein Stereozentrum und ist folglich eine chirale Verbindung, von der es zwei Isomere gibt, (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur nicht ausdrücklich anders angegeben, ist mit „2-sec-Butylphenol“ das Racemat, also das 1:1-Gemisch von (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol, gemeint.

*Isomere von 2-sec-Butylphenol*
Name	(S)-2-sec-Butylphenol	(R)-2-sec-Butylphenol
Andere Namen	(+)-2-sec-Butylphenol	(−)-2-sec-Butylphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	159650-89-2	36383-18-3
	89-72-5 (Racemat)
EG-Nummer	–	–
	201-933-8 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	–
	100.001.758 (Racemat)
PubChem	5325936	7000004
	6984 (Racemat)
Wikidata	Q28600794	Q27115978
	Q20156241 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

2-sec-Butylphenol wird technisch durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenol mit 1-Buten (oder auch 2-Buten) bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 35–80 bar an sauren gamma-Aluminiumoxid-Kontakten als Katalysator hergestellt.

In einem diskontinuierlichen Prozess wird der Katalysator fein suspendiert. Man arbeitet in der Flüssigphase in Rührkesselreaktoren und setzt Phenol in etwa vierfachem Überschuss ein. Die Selektivität für 2-sec-Butylphenol erreicht dabei 95 %. Als Nebenprodukte werden noch geringe Mengen an 4-sec-Butylphenol sowie sec-Butylphenylether gebildet.

Eigenschaften

2-sec-Butylphenol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-sec-Butylphenol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden, Herbiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-sec-Butylphenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 112 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 2-sec-Butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans‐Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 17, doi:10.1002/14356007.a19_313.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 2-sec-Butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Ullmann-2] 1 2 3 Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans‐Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 17, doi:10.1002/14356007.a19_313.