3-Butenal

Strukturformel
Strukturformel von 3-Butenal
Allgemeines
Name 3-Butenal
Summenformel C4H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7319-38-2
PubChem 123248
ChemSpider 109861
Wikidata Q22083564
Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Butenal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6O. Es enthält sowohl eine Alkengruppe als auch eine Aldehydgruppe und ist isomer zum Crotonaldehyd (2-Butenal). Die sehr leicht flüchtige Verbindung muss immer frisch synthetisiert werden, da sie dazu neigt schnell zum deutlich stabileren Crotonaldehyd zu isomerisieren. Wärme, Säuren oder Basen dienen dabei als Katalysator.

Darstellung

Charles Alexander McDowell (1918–2001) et al. beschrieben 1962 die erste Synthese von 3-Butenal, durch Jones-Oxidation des entsprechenden Alkohols, 3-Buten-1-ol. Auch andere Methoden sind bekannt, beispielsweise mit einem Derivat der 12-Molybdophosphorsäure oder mit dem Bobbitt-Salz.

Eine Übersicht der Literatur zeigt eine Reihe an Synthesemöglichkeiten, die sich in folgende Kategorien einordnen lassen:

Die besten Ergebnisse liefern demnach die Grignard-Reaktion, die TEMPO-Oxidation, sowie die Diolspaltung.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 1 2 3 Stefanie Schmitt: Untersuchungen zur Totalsynthese von PPAPs: Formale Synthese von Nemoroson. 2017, doi:10.22028/D291-23232 (uni-saarland.de).
  3. ↑ Stylianos Sifniades: Photochemical and themal reaction of crotonaldehyde and 3-butenal. 1965, doi:10.14288/1.0062133.
  4. ↑ C. A. McDowell, S. Sifniades: Isomerization as a Primary Process in the Photolysis of Crotonaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 23, 1962, S. 4606–4607, doi:10.1021/ja00882a057.
  5. ↑ P. Nagaraju, M. Balaraju, K. Mohan Reddy, P.S. Sai Prasad, N. Lingaiah: Selective oxidation of allylic alcohols catalyzed by silver exchanged molybdovanado phosphoric acid catalyst in the presence of molecular oxygen. In: Catalysis Communications. Band 9, Nr. 6, März 2008, S. 1389–1393, doi:10.1016/j.catcom.2007.11.038.
  6. ↑ James M. Bobbitt, Nabyl Merbouh, Tsutomu Inokuchi, Li-Jian Ma: 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2013, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00346.pub.
  7. ↑ Brian. Capon, Bozhang. Guo: Simple enols. 5. (Z)- and (E)-1-Hydroxy-1,3-butadiene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 110, Nr. 15, Juli 1988, S. 5144–5147, doi:10.1021/ja00223a038.
  8. ↑ C. A. McDowell, S. Sifniades: Isomerization as a Primary Process in the Photolysis of Crotonaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 23, Dezember 1962, S. 4606–4607, doi:10.1021/ja00882a057.
  9. ↑ Michael T. Crimmins, Allison L. Choy: An Asymmetric Aldol−Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Oxygen Heterocycles: An Efficient Approach to the Enantioselective Synthesis of (+)-Laurencin. In: Journal of the American Chemical Society. Band 121, Nr. 24, 1. Juni 1999, S. 5653–5660, doi:10.1021/ja990421k.
  10. ↑ Michael T. Crimmins, Steven J. Kirincich, Angela J. Wells, Allison L. Choy: An Improved Synthetic Preparation of 3-Butenal. In: Synthetic Communications. Band 28, Nr. 19, 1998, S. 3675–3679, doi:10.1080/00397919808004914.