3-Hydroxychinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxychinolin
Andere Namen	3-Chinolinol Chinolin-3-ol
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 580-18-7 EG-Nummer 209-456-7 ECHA-InfoCard 100.008.598 PubChem 11376 ChemSpider 10898 Wikidata Q27251431
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser schwer löslich in Diethylether und Chloroform löslich in Ethanol sehr gut löslich in Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxychinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.

Vorkommen

3-Hydroxychinolin wurde in Ruta montana nachgewiesen. Die Verbindung ist auch ein Metabolisationsprodukt von Chinolin in Menschen und Tieren.

Gewinnung und Darstellung

3-Hydroxychinolin kann durch eine dreistufige Reaktion gewonnen werden, wobei zuerst Brenztraubensäure mit Sulfurylchlorid zu 3-Chlor-2-oxopropansäure umgesetzt wird, welches dann mit Isatin zu 3-Hydroxy-4-chinolincarbonsäure reagiert, welches dann mit Bernsteinsäurediethylester zu 3-Hydroxychinolin reagiert. 3-Hydroxychinolin kann auch durch Reaktion von einem Phenyldiazoniumsalz mit Styrol in wasserfreiem Nitril bei 80 °C gewonnen werden.

Eigenschaften

3-Hydroxychinolin ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3-Hydroxychinolin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Oktober 2025.
2. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 3–496 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ The Alkaloids. Elsevier Science, 2007, ISBN 978-0-08-055576-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 902 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Bio-Based Compound Production and Their Innovative Industrial Applications. Frontiers Media SA, 2022, ISBN 978-2-88974-037-6, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ 3-HYDROXYQUINOLINE. In: Organic Syntheses. Band 40, 1960, S. 54, doi:10.15227/orgsyn.040.0054. 
8. ↑ Mani Ramanathan, Jing Wan, Shiuh-Tzung Liu: Preparation of 3-hydroxyquinolines from direct oxidation of dihydroquinolinium salts. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 67, 2018, S. 38166–38174, doi:10.1039/C8RA07940D, PMID 35559109.