3-Pyrrolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Pyrrolin
Andere Namen	2,5-Dihydro-1H-pyrrol; 2,5-Dihydropyrrol;
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-723-1
ECHA-InfoCard	100.003.386
PubChem	66059
ChemSpider	13870958
Wikidata	Q223113
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3
Siedepunkt	90–91 °C
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,46
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐314‐332
	P: 210‐280‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Amin, das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht, der eine Doppelbindung enthält. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Darstellung

3-Pyrrolin kann durch Reduktion von Pyrrol mit Zinkstaub in Essigsäure dargestellt werden. Eine weitere Möglichkeit, die jedoch nur eine geringe Ausbeute liefert, ist die Metathesereaktion von Diallylamin mit dem Schrock-Katalysator.

Eigenschaften

3-Pyrrolin ist bei Raumtemperatur eine farblose klare Flüssigkeit, die bei 90–91 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt 3-Pyrrolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar)..
1 2 3 4 Datenblatt 3-Pyrroline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
↑ G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883, 16, S. 1536–1544; doi:10.1002/cber.18830160206.
↑ Y.-S. Shon, T. R. Lee: Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects, in: Tetrahedron Lett., 1997, 38, S. 1283–1286; doi:10.1016/S0040-4039(97)00072-5.

[alfa-1] 1 2 3 4 Datenblatt 3-Pyrrolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar)..

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt 3-Pyrroline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[3] G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883, 16, S. 1536–1544; doi:10.1002/cber.18830160206.

[4] Y.-S. Shon, T. R. Lee: Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects, in: Tetrahedron Lett., 1997, 38, S. 1283–1286; doi:10.1016/S0040-4039(97)00072-5.