Dimethylaminobenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen	Ehrlichs Reagenz; p-Dimethylaminobenzaldehyd; 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd; DMABA;
Summenformel	C9H11NO
Kurzbeschreibung	farblose bis zitronengelbe Kristalle; hellgelber Feststoff mit starkem Geruch;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-819-0
ECHA-InfoCard	100.002.563
PubChem	7479
ChemSpider	7199
Wikidata	Q1225737
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,203 g·cm−3
Schmelzpunkt	70–75 °C
Siedepunkt	310 °C
Dampfdruck	3,81·10−2 Pa (25 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Essigsäure und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.

Eigenschaften

Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben. Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol⁻¹. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,445 J·K⁻¹·g⁻¹.

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Literatur

F. Pröscher: Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, 1900, S. 520–526.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
1 2 Eintrag zu 4-Dimethylaminobenzaldehyde bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde. In: Acta Cryst. E 64, 2008, S. o1182, doi:10.1107/S160053680801581X.
1 2 3 Ana R. R. P. Almeida; Bruno D. A. Pinheiro; Ana I. M. C. Lobo Ferreira; Manuel J. S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes. In: Thermochim. Acta 717, 2022, S. 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
1 2 3 4 Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.
↑ Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.

[Roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.

[Thermofisher-2] 1 2 Eintrag zu 4-Dimethylaminobenzaldehyde bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Gao-3] Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde. In: Acta Cryst. E 64, 2008, S. o1182, doi:10.1107/S160053680801581X.

[Almeida-4] 1 2 3 Ana R. R. P. Almeida; Bruno D. A. Pinheiro; Ana I. M. C. Lobo Ferreira; Manuel J. S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes. In: Thermochim. Acta 717, 2022, S. 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.

[GESTIS-5] 1 2 3 4 Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[6] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.

[Ebel-7] Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.