4-Octin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Octin
Andere Namen	Oct-4-in; Dipropylethin;
Summenformel	C8H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-730-2
ECHA-InfoCard	100.016.119
PubChem	16029
Wikidata	Q230017
Eigenschaften
Molare Masse	110,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7509 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−103 °C
Siedepunkt	131,6 °C
Dampfdruck	47 hPa (38 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4248 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐403+235
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Sie besitzt das Grundgerüst des Octans mit einer C≡C-Dreifachbindung an der 4-Position.

4-Octin (Dipropylethin) gehört mit 5-Decin (Dibutylethin), 3-Hexin (Diethylethin) und 2-Butin (Dimethylethin) zu den symmetrischen Alkinen.

Darstellung

Eine Möglichkeit der Synthese von 4-Octin besteht in der Reaktion von Acetylen mit zwei Teilen 1-Brompropan. Acetylen wird hierbei mit einer Base deprotoniert. Das entstandene Anion geht dann eine Substitution an 1-Brompropan ein. Anschließend wird das zweite Kohlenstoffatom des entstandenen Alkins deprotoniert und die gleiche Reaktion läuft auf der zweiten Seite ab. Die Reaktion kann in flüssigem Ammoniak bei −70 °C mit Natriumamid als Base durchgeführt werden.

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Eliminierung von 4,5-Dibromoctan. Als Base kann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion wird bei −70 °C in flüssigem Ammoniak geführt.

Eigenschaften

4-Octin ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei 131,6 °C siedet.

Verwendung

An der Dreifachbindung von 4-Octin können eine Reihe von typischen Reaktion von Alkinen durchgeführt werden. So kann beispielsweise 2,3-Di-n-propyloxiren mittels Reaktion mit Peroxycarbonsäuren, beispielsweise Peressigsäure hergestellt werden.

Weblinks

Eintrag zu 4-Octin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt 4-Octin bei Merck, abgerufen am 2. April 2017.
1 2 3 4 5 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-406.
↑ E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen, in: Monatsh. Chem., 1980, 111, S. 607–617; doi:10.1007/BF00903314.
↑ H. Seifert: Olefinsynthesen in der C₆- bis C₁₁-Reihe, in: Monatsh. Chem., 1948, 79, S. 198–215; doi:10.1007/BF00899394.
↑ H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888; doi:10.1021/jo01377a003.
↑ M. S. Sheela, K. Sreekumar: Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide, in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950; doi:10.1002/chin.200633058.
↑ V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C₁₀H₁₈O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.

[merck-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt 4-Octin bei Merck, abgerufen am 2. April 2017.

[CRC90_3_406-2] 1 2 3 4 5 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-406.

[3] E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen, in: Monatsh. Chem., 1980, 111, S. 607–617; doi:10.1007/BF00903314.

[4] H. Seifert: Olefinsynthesen in der C₆- bis C₁₁-Reihe, in: Monatsh. Chem., 1948, 79, S. 198–215; doi:10.1007/BF00899394.

[5] H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888; doi:10.1021/jo01377a003.

[6] M. S. Sheela, K. Sreekumar: Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide, in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950; doi:10.1002/chin.200633058.

[7] V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C₁₀H₁₈O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.