4-Vinylcyclohexendioxid

Strukturformel
	Komplexes Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Vinylcyclohexendioxid
Andere Namen	3-Oxiranyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan; 1,2-Epoxy-4-(epoxyethyl)cyclohexan; 4-Vinyl-1-cyclohexen-diepoxid;
Summenformel	C8H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-437-7
ECHA-InfoCard	100.003.126
PubChem	7833
ChemSpider	7545
Wikidata	Q2618250
Eigenschaften
Molare Masse	140,182 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3
Schmelzpunkt	−108,9 °C
Siedepunkt	227 °C
Dampfdruck	13 Pa (20 °C)
Löslichkeit	leicht in Wasser
Brechungsindex	1,4738
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311+331‐341‐350‐360F
	P: 202‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+311‐308+313
Toxikologische Daten	2130 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Vinylcyclohexendioxid ist ein cycloaliphatisches Epoxid, das als Monomer zur Herstellung vernetzter Epoxidharze und als Zwischenprodukt zur Synthese organischer Verbindungen industriell verwendet wird.

Herstellung

4-Vinylcyclohexendioxid wird durch Epoxidierung von 4-Vinylcyclohexen mit Persäure hergestellt.

Eigenschaften

4-Vinylcyclohexendioxid besitzt eine Viskosität von 15 mPa·s.

Stereochemie

Das Molekül weist vier Stereozentren auf. Entsprechend gibt es von 4-Vinylcyclohexendioxid 16 Stereoisomere.

Einzelnachweise

↑ Kam-Piu Ho, Wing-Leung Wong, Kin-Ming Lam, Cheuk-Piu Lai, Tak Hang Chan und Kwok-Yin Wong: A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst. In: Chemistry – A European Journal. 14. Jahrgang, Nr. 26, 8. September 2008, S. 7988–7996, doi:10.1002/chem.200800759 (englisch).
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Kh. M. Alimardanov, O. A. Sadygov, N. I. Garibov und M. Ya. Abdullaeva: Liquid-phase synthesis of cyclic diene diepoxides using metal halides and hydrogen peroxide. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 48. Jahrgang, Nr. 10, 7. November 2012, S. 1302–1308, doi:10.1134/S1070428012100077 (englisch).
↑ L. A. Mukhamedova, G. Kh. Gil'manova, M. I. Kudryavtseva, F. G. Nasybullina und A. S. Kireeva: Synthesis and testing of the antiviral activity of epoxy and triazo derivatives of cyclohexane. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 16. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1982, S. 510–514, doi:10.1007/BF00761540 (englisch).
↑ Eintrag zu 7-oxa-3-oxiranylbicyclo[4.1.0]heptane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Patent US2555500: Copolymers of 4-vinylcyclohexene dioxide. Veröffentlicht am 25. Januar 1949, Erfinder: Hart Segall Gordon.‌
1 2 Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2 (englisch).

[1] Kam-Piu Ho, Wing-Leung Wong, Kin-Ming Lam, Cheuk-Piu Lai, Tak Hang Chan und Kwok-Yin Wong: A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst. In: Chemistry – A European Journal. 14. Jahrgang, Nr. 26, 8. September 2008, S. 7988–7996, doi:10.1002/chem.200800759 (englisch).

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Alimardanov-3] 1 2 3 Kh. M. Alimardanov, O. A. Sadygov, N. I. Garibov und M. Ya. Abdullaeva: Liquid-phase synthesis of cyclic diene diepoxides using metal halides and hydrogen peroxide. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 48. Jahrgang, Nr. 10, 7. November 2012, S. 1302–1308, doi:10.1134/S1070428012100077 (englisch).

[Mukhamedova-4] L. A. Mukhamedova, G. Kh. Gil'manova, M. I. Kudryavtseva, F. G. Nasybullina und A. S. Kireeva: Synthesis and testing of the antiviral activity of epoxy and triazo derivatives of cyclohexane. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 16. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1982, S. 510–514, doi:10.1007/BF00761540 (englisch).

[CLP_100.003.126-5] Eintrag zu 7-oxa-3-oxiranylbicyclo[4.1.0]heptane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Patent US2555500: Copolymers of 4-vinylcyclohexene dioxide. Veröffentlicht am 25. Januar 1949, Erfinder: Hart Segall Gordon.‌

[Ullmann-7] 1 2 Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2 (englisch).