6:2-Fluortelomerphosphatdiester

Strukturformel
Strukturformel von 6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Allgemeines
Name 6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Andere Namen
  • Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)hydrogenphosphat (IUPAC)
  • Bis[2-(perfluorhexyl)ethyl]phosphat
  • 6:2-diPAP
Summenformel C16H9F26O4P
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57677-95-9
PubChem 14550408
ChemSpider 31045606
Wikidata Q27156931
Eigenschaften
Molare Masse 790,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62–71 °C

Löslichkeit

löslich in Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6:2-Fluortelomerphosphatdiester (6:2-diPAP) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomerphosphatdiester innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Gewinnung und Darstellung

6:2-diPAP wird mittels Fluortelomerisierung hergestellt, von dem sich auch der Name ableitet.

Verwendung

Mittels 6:2-diPAP und anderen Fluortelomerphosphatdiestern werden Verbraucherprodukte wie Papier-Lebensmittelverpackungen ausgerüstet, um ihnen öl-, fett- und wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen. Zudem wurden sie als Antischaummittel in Pestizidformulierungen eingesetzt. 6:2-diPAP wurde beispielsweise in Toilettenpapier gefunden.

Umweltverhalten

In Regenwürmern erfolgt die Biotransformation von 6:2-diPAP primär zur Perfluorhexansäure (PFHxA). Daneben werden auch die Perfluorpentansäure (PFPeA) und die Perfluorheptansäure (PFHpA) gebildet. In Böden wurde zusätzlich die Entstehung der Perfluorbutansäure (PFBA) festgestellt. Durch Hydrolyse entsteht 6:2-monoPAP und 6:2-FTOH. Persistente Endprodukte sind kurzkettige Perfluorcarbonsäuren.

In Deutschland wurde 6:2-diPAP in Proben aus der Umweltprobenbank des Bundes aus dem Zeitraum 1995–2020 untersucht.