8-Hydroxychinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Hydroxychinolin
Andere Namen	Chinolin-8-ol 8-Chinolinol Oxin Oxichinolin OXYQUINOLINE (INCI)
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148-24-3 EG-Nummer 205-711-1 ECHA-InfoCard 100.005.193 PubChem 1923 DrugBank DB11145 Wikidata Q270162
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,034 g·cm−3
Schmelzpunkt	76 °C
Siedepunkt	267 °C
Dampfdruck	0,221 Pa (25 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,56 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​318​‐​360D​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	1200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 20.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) 18 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.

Synthese

8-Hydroxychinolin kann ausgehend von 2-Aminophenol durch Anellierung des Pyridinrings gewonnen werden. Als Reaktionspartner eignet sich Acrolein in salzsaurer Lösung. Dabei muss ein Polymerisationsinhibitor zugegeben werden, damit eine Polymerisation des Acroleins verhindert wird.

Verwendung

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.

Im Gartenbau wird 8-Hydroxychinolin als Fungizid verwendet. Es kommt dabei zum Beispiel im Anbau von Wein, Tomaten und Hopfen zum Einsatz und wird gegen Grauschimmelfäule, Falschen Mehltau, Fusarien und Verticillium-Welke eingesetzt. Es wirkt dabei sowohl präventiv als auch kurativ. Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten, darunter auch in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzformulierungen erhältlich, die 8-Hydroxychinolin enthalten. In der Schweiz ist der Wirkstoff nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.

In der analytischen Chemie wird 8-Hydroxychinolin zur quantitativen Metallbestimmung speziell von Aluminium aber auch weiterer mehrwertiger Kationen verwendet.

Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert. Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können. Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden. Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq₃).

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg²⁺-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu OXYQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. 1 2 3 4 Eintrag zu 8-Chinolinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Registrierungsdossier zu Quinolin-8-ol (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Juni 2017.
5. ↑ Eintrag zu Quinolin-8-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Patentanmeldung SU1268576A1: Method of producing 8-oxyquinoline. Angemeldet am 11. April 1985, veröffentlicht am 7. November 1986, Anmelder: Yaroslavskij Polt Inst, Erfinder: Viktorya V Antonova et al.‌
7. ↑ Eintrag 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(8-hydroxychinolinium)sulfat: CAS-Nr.: 134-31-6, EG-Nr.: 205-137-1, ECHA-InfoCard: 100.004.671, GESTIS: 510258, PubChem: 517000, ChemSpider: 8318, Wikidata: Q27263388.
9. ↑ Chinosol 1,0 g Tabletten (PZN: 207155) - Beipackzettel / Informationen. Apotheken-Umschau (Memento vom 28. Mai 2019 im Internet Archive).
10. ↑ Eintrag zu 8-hydroxyquinoline in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 8. August 2025.
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 8-Hydroxyquinoline incl. oxyquinoleine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „8-Hydroxychinolin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 21. November 2025.
12. ↑ Jander, Blasius: Einführung in das anorganisch–chemische Praktikum. 14. Auflage. S. Hirzel Verlag, Leipzig 1995, ISBN 3-7776-0672-3, S. 334–336. 
13. ↑ Botho Stüwe: Peenemünde-West. Bechtermünz-Verlag 1998, ISBN 3-8289-0294-4, S. 220.
14. ↑ V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.
15. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.
16. ↑ R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem., Bd. 45, 2006, S. 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.
17. ↑ E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.