ADONA

Strukturformel
Allgemeines
Name	ADONA
Andere Namen	Ammonium-2,2,3-trifluor-3-[1,1,2,2,3,3-hexafluor-3-(trifluormethoxy)propoxy]propionat (IUPAC); Ammonium-4,8-dioxa-3H-4,8-perfluornonanoat;
Summenformel	C7H5F12NO4
Kurzbeschreibung	Emulgator
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	480-310-4
ECHA-InfoCard	100.105.293
PubChem	87490983
Wikidata	Q81981397
Eigenschaften
Molare Masse	395,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	38 °C
Siedepunkt	100–150 °C
Dampfdruck	< 0,0001 mm Hg (20 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (> 700 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319
	P: 280‐333+313‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ADONA, das Ammoniumsalz der Perfluor-4,8-dioxa-3H-nonansäure (DONA), ist ein Emulgator, der als Hilfsstoff bei der Herstellung von Fluorpolymeren eingesetzt wird.

Geschichte

ADONA wurde von Dyneon im Landkreis Altötting bis 2008 als Ersatzstoff für Ammoniumperfluoroctanoat (APFO), das Ammoniumsalz der Perfluoroctansäure, entwickelt. ADONA erfüllt alle Anforderungen an den Polymerisationsprozess mit geringfügigen Prozessanpassungen. Laut dem Unternehmen verfügt ADONA über ein verbessertes Umweltprofil und kann zu über 95 Prozent im Kreislauf geführt werden.

Vorkommen

Es gibt kein natürliches Vorkommen von ADONA.

Sicherheitshinweise

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) evaluierte 2011 auf Antrag des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) ADONA und kam dabei zum Schluss, dass es keine Sicherheitsbedenken für die Verbraucher gibt, wenn ADONA nur bei der Polymerisation von Fluorpolymeren verwendet wird, die

bei Temperaturen von mehr als 280 °C für mindestens 10 Minuten verarbeitet werden, und
bei einem Anteil von bis zu 30 Prozent und Temperaturen über 190 °C zu Polyoxymethylenpolymeren verarbeitet werden sollen, die nur für Artikel zur wiederholten Verwendung bestimmt sind.

2017/18 hat das deutsche Umweltbundesamt ADONA für eine Stoffbewertung vorgeschlagen, die noch nicht abgeschlossen ist.

Nachweis

ADONA kann mittels LC-MS/MS abgetrennt und quantifiziert werden.

Literatur

Hermann Fromme, Mandy Wöckner, Eike Roscher, Wolfgang Völkel: ADONA and perfluoroalkylated substances in plasma samples of German blood donors living in South Germany. In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 220, 2, Part B, 1. April 2017, S. 455–460, doi:10.1016/j.ijheh.2016.12.014.

Weblinks

ADONA und andere perfluorierte Substanzen in Blutproben – Human-Biomonitoring und Zeitverlauf in Südbayern

Einzelnachweise

1 2 3 H. Fromme, E. Roscher, W. Völkel, S. Dietrich, V. Fuchs, M. Wöckner, L. Cursino Hron, L. Fembacher, W. Schober: Human-Biomonitoringvon perfluorierten Substanzen in Teilen des Landkreises Altötting. Abschlussbericht. (PDF) Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, Juli 2018, S. 8–9, abgerufen am 21. Juli 2020.
1 2 3 4 5 Steven C. Gordon: Toxicological evaluation of ammonium 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate, a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 59, Nr. 1, Februar 2011, S. 64–80, doi:10.1016/j.yrtph.2010.09.008.
1 2 Registrierungsdossier zu ammonium 2,2,3 trifluor-3-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-trifluormethoxypropoxy), propionate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2021.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Perfluor-4,8-dioxa-3H-nonansäure: CAS-Nr.: 919005-14-4, EG-Nr.: 700-835-7, ECHA-InfoCard: 100.221.098, PubChem: 52915299, ChemSpider: 78432840, Wikidata: Q81981675.
1 2 GFD IT-Services GmbH & Co KG: „Dyneon™ ADONA™ Emulgator“: Der Markenname für den PFOA Ersatzstoff von Dyneon. In: Chemdelta Bavaria. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 20. Juli 2020; abgerufen am 21. Juli 2020.
↑ Dennis W. Smith, Scott T. Iacono, Suresh S. Iyer: Handbook of fluoropolymer science and technology. Hoboken, New Jersey 2014, ISBN 978-1-118-85008-4, doi:10.1002/9781118850220.
↑ Zhanyun Wang, Jamie C. DeWitt, Christopher P. Higgins, Ian T. Cousins: A Never-Ending Story of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs)? In: Environmental Science & Technology. Band 51, Nr. 5, 7. März 2017, S. 2508–2518, doi:10.1021/acs.est.6b04806.
↑ Scientific Opinion on the safety evaluation of the substance, 3H-perfluoro-3-[(3-methoxy-propoxy)propanoic acid], ammonium salt, CAS No. 958445-44-8, for use in food contact materials. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 6, 2011, S. 2182, doi:10.2903/j.efsa.2011.2182.
↑ Maximilian Weber: Stoffbewertungen. Umweltbundesamt, 27. Mai 2016, abgerufen am 20. Juli 2020.
↑ Gabriel Munoz, Jinxia Liu, Sung Vo Duy, Sébastien Sauvé: Analysis of F-53B, Gen-X, ADONA, and emerging fluoroalkylether substances in environmental and biomonitoring samples: A review. In: Trends in Environmental Analytical Chemistry. Band 23, 1. Juli 2019, S. e00066, doi:10.1016/j.teac.2019.e00066.

[bericht_hbm_altoetting_2018_07_11-1] 1 2 3 H. Fromme, E. Roscher, W. Völkel, S. Dietrich, V. Fuchs, M. Wöckner, L. Cursino Hron, L. Fembacher, W. Schober: Human-Biomonitoringvon perfluorierten Substanzen in Teilen des Landkreises Altötting. Abschlussbericht. (PDF) Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, Juli 2018, S. 8–9, abgerufen am 21. Juli 2020.

[Gordon-2] 1 2 3 4 5 Steven C. Gordon: Toxicological evaluation of ammonium 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate, a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 59, Nr. 1, Februar 2011, S. 64–80, doi:10.1016/j.yrtph.2010.09.008.

[Registrierungsdossier-3] 1 2 Registrierungsdossier zu ammonium 2,2,3 trifluor-3-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-trifluormethoxypropoxy), propionate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2021.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Perfluor-4,8-dioxa-3H-nonansäure: CAS-Nr.: 919005-14-4, EG-Nr.: 700-835-7, ECHA-InfoCard: 100.221.098, PubChem: 52915299, ChemSpider: 78432840, Wikidata: Q81981675.

[Dyneon-5] 1 2 GFD IT-Services GmbH & Co KG: „Dyneon™ ADONA™ Emulgator“: Der Markenname für den PFOA Ersatzstoff von Dyneon. In: Chemdelta Bavaria. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 20. Juli 2020; abgerufen am 21. Juli 2020.

[6] Dennis W. Smith, Scott T. Iacono, Suresh S. Iyer: Handbook of fluoropolymer science and technology. Hoboken, New Jersey 2014, ISBN 978-1-118-85008-4, doi:10.1002/9781118850220.

[7] Zhanyun Wang, Jamie C. DeWitt, Christopher P. Higgins, Ian T. Cousins: A Never-Ending Story of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs)? In: Environmental Science & Technology. Band 51, Nr. 5, 7. März 2017, S. 2508–2518, doi:10.1021/acs.est.6b04806.

[8] Scientific Opinion on the safety evaluation of the substance, 3H-perfluoro-3-[(3-methoxy-propoxy)propanoic acid], ammonium salt, CAS No. 958445-44-8, for use in food contact materials. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 6, 2011, S. 2182, doi:10.2903/j.efsa.2011.2182.

[9] Maximilian Weber: Stoffbewertungen. Umweltbundesamt, 27. Mai 2016, abgerufen am 20. Juli 2020.

[10] Gabriel Munoz, Jinxia Liu, Sung Vo Duy, Sébastien Sauvé: Analysis of F-53B, Gen-X, ADONA, and emerging fluoroalkylether substances in environmental and biomonitoring samples: A review. In: Trends in Environmental Analytical Chemistry. Band 23, 1. Juli 2019, S. e00066, doi:10.1016/j.teac.2019.e00066.