Acetonazin

Strukturformel
Strukturformel von Acetonazin
Allgemeines
Name Acetonazin
Andere Namen

N,N′-Diisopropylidenhydrazin

Summenformel C6H12N2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-70-3
EG-Nummer 211-009-6
ECHA-InfoCard 100.010.009
PubChem 79085
Wikidata Q4673277
Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,842 g·cm−3

Schmelzpunkt

−125 °C

Siedepunkt

133 °C

Löslichkeit

mischbar mit Wasser

Brechungsindex

1,454 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​308+313
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetonazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azine, konkret das einfachste Ketazin.

Gewinnung und Darstellung

Acetonazin kann durch Reaktion von Aceton mit Hydrazin gewonnen werden.

2 (CH3)2CO+N2H4⟶2 H2O+[(CH3)2C=N]2

Eigenschaften

Acetonazin ist eine entzündbare gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

Acetonazin kann zur Herstellung von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan verwendet werden.

Synthese von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan aus  Acetonazin
Synthese von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan aus Acetonazin

Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Hydrazin durch den Bayer-Prozess.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetonazin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Acetonazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Acetone azine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).
  3. 1 2 3 A. C. Day, M. C. Whiting: Acetone Hydrazone In: Organic Syntheses. 50, 1970, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.050.0003; Coll. Vol. 6, 1988, S. 10 (PDF).
  4. ↑ Erwin Riedel, Christoph Janiak: Anorganische Chemie:. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022567-9, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).