Acetyltributylcitrat

Strukturformel
Strukturformel von Acetyltributylcitrat
Allgemeines
Name Acetyltributylcitrat
Andere Namen
  • Tributyl-O-acetylcitrat
  • O-Acetylcitronensäuretributylester
  • Tributyl-2-acetylcitrat
  • Tributylacetylcitrat
  • TBAC
  • Acetyltributylcitrat
  • ATBC
  • ACETYL TRIBUTYL CITRATE (INCI)
Summenformel C20H34O8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-90-7
EG-Nummer 201-067-0
ECHA-InfoCard 100.000.971
PubChem 6505
ChemSpider 6259
Wikidata Q4673294
Eigenschaften
Molare Masse 402,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3

Schmelzpunkt

−80 °C

Siedepunkt
  • 170–173 °C (bei 1 hPa)
  • 331 °C bei 976,4 hPa
Dampfdruck
  • 0,07 hPa (20 °C)
  • 17,9 hPa bei 20 °C
  • 55,2 hPa bei 55 °C
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (5 mg/L bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,443 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetyltributylcitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Acetyltributylcitrat kann durch katalytische Synthese von Tributylcitrat mit Essigsäureanhydrid gewonnen werden.

Eigenschaften

Acetyltributylcitrat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Acetyltributylcitrat wird als biologisch unbedenklicher Weichmacher für PVC und andere Polymere als Ersatz für einige Anfang 2015 verbotenen Phthalate verwendet. Es kann insbesondere als Ersatz für DEHP und DINP eingesetzt werden. Laut Studien geht es nur sehr wenig von PVC-Folien in Nahrungsmittel über. Es geht jedoch von PVC-Plastikgeschirr in geringem Maße in Flüssigkeiten wie zum Beispiel Milch über. Die Verbindung wird auch als Weichmacher für das Copolymer PVDC/PVC verwendet. Im Kosmetikbereich wird es zur Herstellung von Nagellacken verwendet. Dabei reduziert Acetyltributylcitrat die Härte und damit die Sprödigkeit des Films und gibt dem Film mehr Elastizität. Weiterhin erleichtert Acetyltributylcitrat das Verdampfen der Lösungsmittel, z. B. Ethylacetat, im Nagellack.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ACETYL TRIBUTYL CITRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 5. Januar 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu CAS-Nr. 77-90-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Tributyl O-acetylcitrate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2015 (PDF).
  4. 1 2 tecnosintesi.com: ATBC, Acetyl Tributyl Citrate, CAS-Nummer: 77-90-7 - Tecnosintesi SpA, Raw Materials in bulk, abgerufen am 30. Dezember 2015.
  5. ↑ globethesis.com: Catalytic Synthesis Of Tri-n-butyl Citrate And Acetyl Tri-n-butyl Citrate, abgerufen am 30. Dezember 2015.
  6. ↑ Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.
  7. ↑ V. Lajqi-Makolli, M. Kerolli-Mustafa, I. Malollari, J. Lajqi: Migration of di-(2-ethylhexyl)adipate (DEHA) and acetyl tributyl citrate (ATBC) plasticizers from PVC film into the food stimulant of isooctane. In: Materialwissenschaft und Werkstofftechnik. 46, 2015, S. 16, doi:10.1002/mawe.201400256.
  8. ↑ Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Kenichi Nara, Kazusa Nishiyama, Hideaki Natsugari, Akira Takeshita, Hideyo Takahashi: Leaching of the Plasticizer, Acetyl Tributyl Citrate: (ATBC) from Plastic Kitchen Wrap. In: JOURNAL OF HEALTH SCIENCE. 55, 2009, S. 281, doi:10.1248/jhs.55.281.
  10. ↑ Kettil Svensson: Packaging Materials and Cookware for Food Contact at High Temperatures. Nordic Council of Ministers, 1993, ISBN 978-92-9120-380-2, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Eintrag zu Acetyltributylcitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Dezember 2015.