Acridinorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridinorange
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin; 3,6-Bis(dimethylamino)acridin;
Summenformel	C17H19N3
Kurzbeschreibung	dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-452-6
ECHA-InfoCard	100.122.153
PubChem	62344
ChemSpider	56136
Wikidata	Q342717
Eigenschaften
Molare Masse	265,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird. Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.

Varianten

Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange

Name

Acridinorange, freie Base

Acridinorange, Hydrochlorid

Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz

Strukturformel

Andere Namen

C.I. 46005
Solvent Orange 15

Basic orange 14
Rhodulinorange

C.I. 46005
Euchrysin

C₁₇H₁₉N₃

C₁₇H₂₀ClN₃

C₁₇H₂₀Cl₃N₃Zn

Molare Masse

265,35 g·mol⁻¹

301,81 g·mol⁻¹

438,11 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C (Zersetzung)

284–287 °C

165 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

GHS-
Kennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

Achtung

H- und P-Sätze

keine H-Sätze

341

keine P-Sätze

201‐202‐280‐308+313‐405‐501

Verwendung

Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.

Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
1 2 F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
↑ D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
↑ Eintrag zu Acridine orange, hydrochloride hydrate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
1 2 3 Datenblatt Acridinorange -hydrochlorid Hydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
1 2 3 Datenblatt Acridinorange Hemi-(zinkchlorid) (Salz) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
↑ Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.

[Römpp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).

[rost-3] 1 2 F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.

[4] D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.

[Thermofisher-5] Eintrag zu Acridine orange, hydrochloride hydrate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[SigmaHCl-6] 1 2 3 Datenblatt Acridinorange -hydrochlorid Hydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).

[SigmaZink-7] 1 2 3 Datenblatt Acridinorange Hemi-(zinkchlorid) (Salz) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).

[DOI10.1111/php.12862-8] Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.