Acridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridon
Andere Namen	9(10H)-Acridon; 9,10-Dihydro-9-oxoacridin;
Summenformel	C13H9NO
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-434-7
ECHA-InfoCard	100.008.578
PubChem	2015
ChemSpider	10188539
Wikidata	Q342721
Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	360–362 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Geschichte

Nach einer Publikation von Karl Drechsler, einem Studenten von Guido Goldschmiedt an der k.u.k. Universität Wien, entdeckte Moriz Freund den Stoff 1896 bei Versuchen an der Universität Prag. Drechsler konnte den Stoff dann in größeren Mengen herstellen und in der Folge auch näher untersuchen.

Verwendung

Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs und Malaria geeignet.

Synthese

Eine mögliche Laborsynthese von Acridon erfolgt durch Jourdan-Ullmann-Kupplung von ortho-Chlorbenzoesäure mit Anilin zu N-Phenylanthranilsäure, gefolgt von einer schwefelsäurevermittelten Zyklisierung.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu 9(10H)-Acridone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
1 2 3 4 Datenblatt 9(10H)-Acridanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2025 (PDF).
↑ Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C₁₃H₉NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.
↑ J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, 2004, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
↑ S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.
↑ S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.
↑ N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445–449.
↑ L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrob. Agents Chemother. 38, 1994, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).
↑ ACRIDONE. In: Organic Syntheses. Band 19, 1939, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.019.0006 (orgsyn.org [abgerufen am 19. März 2025]).

[Thermofisher-1] 1 2 Eintrag zu 9(10H)-Acridone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt 9(10H)-Acridanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2025 (PDF).

[DOI10.1007/BF01519382-3] Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C₁₃H₉NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.

[4] J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, 2004, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.

[5] S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.

[6] S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.

[7] N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445–449.

[8] L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrob. Agents Chemother. 38, 1994, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).

[9] ACRIDONE. In: Organic Syntheses. Band 19, 1939, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.019.0006 (orgsyn.org [abgerufen am 19. März 2025]).