Aldoxycarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aldoxycarb
Andere Namen	(5E)-7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on-8,8-dioxid (IUPAC) 2-Methyl-2-(methylsulfonyl)propanal-O-methylcarbamoyloxim Aldicarb-sulfon
Summenformel	C7H14N2O4S
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver mit schwefligem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1646-88-4 EG-Nummer 216-710-0 ECHA-InfoCard 100.015.192 PubChem 9570093 ChemSpider 7844561 Wikidata Q27155709
Eigenschaften
Molare Masse	222,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3
Schmelzpunkt	141 °C
Dampfdruck	12 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (10 g·L−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​400 P: 260​‐​262​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aldoxycarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Oxim-Amide, der als Insektizid beispielsweise bei Tabakpflanzen eingesetzt wird.

Eigenschaften

Aldoxycarb ist das Sulfon-Analogon des Insektizids Aldicarb. Studien zeigen, dass Rückstände von Aldicarb oder Aldoxycarb nicht in die Trinkwasserversorgung gelangen. Ein Großteil der Rückstände wird in der ungesättigten Zone mit einer Halbwertszeit von 0,5 bis 2 Monaten abgebaut. Aldoxycarb und Aldicarb werden vergleichbar schnell abgebaut.

In einer weiteren Studie steigerten Aldicarb und Aldoxycarb (2,24 kg/ha) die Erträge von Pflanzkartoffeln um etwa 40 %. Der Wirkstoff Oxamyl erwies sich als vergleichbar wirksam. Darüber hinaus konnte eine Bekämpfung von Nematoden in Kartoffeln durch Aldicarb, Aldoxycarb und Oxamyl bestätigt werden.

Synthese

Aldoxycarb wird bei der Umsetzung von Aldicarb mit Wasserstoffperoxid erhalten:

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Aldoxycarb wird unter dem Handelsnamen Standak vermarktet.

Zulassung

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die Aldoxycarb beinhalten, zugelassen.

Einzelnachweise

1. 1 2 T. Roberts, D. Hutson: Insecticides and Fungicides. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Band 2. Cambridge 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 549. 
2. 1 2 3 4 Eintrag zu Aldoxycarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Juli 2022.
3. 1 2 3 Datenblatt Aldoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
4. 1 2 3 Thomas A. Unger: - Aldoxycarb. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 136. 
5. ↑ R. L. Jones, J. L. Hansen, R. R. Romine, T. E. Marquardt: Unsaturated zone studies of the degradation and movement of aldicarb and aldoxycarb residues. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 5, Nr. 4, April 1986, S. 361–372, doi:10.1002/etc.5620050405. 
6. ↑ J. KIMPINSKI, J. B. SANDERSON: EFFECT OF ALDICARB, ALDOXYCARB AND OXAMYL ON POTATO TUBER YIELDS AND ROOT LESION NEMATODES. In: Canadian Journal of Plant Science. Band 69, Nr. 2, 1989, S. 611–615, doi:10.4141/cjps89-075. 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Juli 2022.