Alizarinorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarinorange
Andere Namen	1,2-Dihydroxy-3-nitroanthrachinon; 3-Nitroalizarin; 1,2-Dihydroxy-3-nitroanthracen-9,10-dion; 1,2-Dihydroxy-3-nitro-9,10-anthrachinon; Mordant Orange 14; C.I. 58015;
Summenformel	C14H7NO6
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-310-2
ECHA-InfoCard	100.008.465
PubChem	3770390
ChemSpider	2999021
Wikidata	Q27288437
Eigenschaften
Molare Masse	285,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; löslich in Ethanol, Benzol, Chloroform und Essigsäure; leicht löslich in Diethylether und Pyridin;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: 261‐262
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alizarinorange, systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Mordant Orange 14, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alizarinfarbstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Alizarinorange kann durch Nitrierung von in Eisessig suspendiertes Alizarin mit Salpetersäure gewonnen werden. Das Verfahren zur Herstellung von Alizarinorange wurde 1876 durch Heinrich Caro patentiert.

Eigenschaften

Alizarinorange ist ein oranger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Durch Reaktion der Verbindung mit Glycerin und Schwefelsäure bei 100 °C entsteht Alizarinblau.

Verwendung

Alizarinorange kann als Farbstoff, Insektizidstabilisator und Indikator verwendet werden. Die Verbindung kann auch als 1 mM Ethanollösung für die photometrische Detektion von Sn(IV) und Zr verwendet. Es kann auch als Säure-Base-Indikator eingesetzt werden, da im pH-Wert-Bereich von 2,0–4,0 eine Farbänderung von goldorange nach gelb auftritt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 3–192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard Möhlau, Hans Th. Bucherer: Farbenchemisches Praktikum Zugleich Einführung in die Farbenchemie und Färbereitechnik. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-150965-5, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Biosynth: 1,2-Dihydroxy-3-nitroanthraquinone / 568-93-4 / FD67518, abgerufen am 14. November 2025.
↑ Edward de Barry Barnett, James Wilfred Cook: CLXIII.—Studies in the anthracene series. Part II. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 121, Nr. 0, 1922, S. 1376–1391, doi:10.1039/CT9222101376.
1 2 Victor von Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen oder organische Chemie. M. Cohen & Sohn, 1882, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ E. Schunck, H. Roemer: Ueber α- und β-Nitroalizarin und β-Amidoalizarin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 12, Nr. 1, 1879, S. 583–589, doi:10.1002/cber.187901201167.
↑ Patent US186032: Improvement in Obtaining Coloring Matters Suitable For Dyeing And Printing. Angemeldet am 2. Oktober 1876, veröffentlicht am 9. Januar 1877, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik, Erfinder: Heinrich Caro.‌
↑ A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 1166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-1] 1 2 3 4 5 6 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 3–192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Möhlau,_Hans_Th._Bucherer-2] Richard Möhlau, Hans Th. Bucherer: Farbenchemisches Praktikum Zugleich Einführung in die Farbenchemie und Färbereitechnik. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-150965-5, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[biosynth.com-3] 1 2 Biosynth: 1,2-Dihydroxy-3-nitroanthraquinone / 568-93-4 / FD67518, abgerufen am 14. November 2025.

[4] Edward de Barry Barnett, James Wilfred Cook: CLXIII.—Studies in the anthracene series. Part II. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 121, Nr. 0, 1922, S. 1376–1391, doi:10.1039/CT9222101376.

[Victor_von_Richter-5] 1 2 Victor von Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen oder organische Chemie. M. Cohen & Sohn, 1882, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] E. Schunck, H. Roemer: Ueber α- und β-Nitroalizarin und β-Amidoalizarin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 12, Nr. 1, 1879, S. 583–589, doi:10.1002/cber.187901201167.

[7] Patent US186032: Improvement in Obtaining Coloring Matters Suitable For Dyeing And Printing. Angemeldet am 2. Oktober 1876, veröffentlicht am 9. Januar 1877, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik, Erfinder: Heinrich Caro.‌

[A._Townshend,_D.T._Burns,_Ryszard_Lobinski,_E.J._Newman,_G._Guilbault,_Z._Marczenko,_H._Onishi-8] A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 1166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).