Alizarinrot S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarinrot S
Andere Namen	Natrium-3,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-sulfonat (IUPAC); Natrium-1,2-dihydroxyanthrachinon-3-sulfonat; C.I. Mordant Red 3; C.I 58005; Alizarin S; Alizarin Karmin; Natriumalizarinsulfonat; Alizarinsulfonat;
Summenformel	C14H7NaO7S
Kurzbeschreibung	dunkelrotes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-981-8
ECHA-InfoCard	100.004.530
PubChem	3955344
ChemSpider	8217
Wikidata	Q4062337
Eigenschaften
Molare Masse	342,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alizarinrot S (auch Alizarin Karmin, systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Mordant Red 3, C.I 58005) ist ein Farbstoff und pH-Indikator aus der Gruppe der Alizarine.

Eigenschaften

Alizarinrot S wurde 1871 von Carl Gräbe und Carl Theodor Liebermann entwickelt. Es ist ein pH-Indikator für pH 4,3–6,3 und pH 9,4–12,0. Alizarinrot S wird in der Histologie und Pathologie zur histologischen Färbung von Calciumverbindungen verwendet und färbt Calcium ziegelrot. Die Färbung von Calcium erfolgt am besten bei pH 9. Die Färbung mit Alizarinrot S ist die Standardmethode bei der mikroskopischen Quantifizierung der Mineralisierung von Osteoblasten. In Verbindung mit Alcianblau wird es zur Färbung von Skeletten von Mäusen verwendet.

In der Augenheilkunde wird Alizarinrot S zur Untersuchung von Verkalkungen in der Augenlinse eingesetzt. In Korallen wird Alizarinrot S zur Färbung von täglichen Wachstumsschichten verwendet. Ebenso wird es in der Geologie zur Färbung von Carbonaten eingesetzt. Obwohl unter den Anthrachinon-Derivaten einige genotoxisch sind und in doppelsträngige DNA interkalieren, ist Alizarinrot S weder zyto- noch genotoxisch.

Alizarinrot S als Pulver
Skelettfärbung bei einer Ratte, mit Calcium-reichen Bereichen in dunkelrot
Skelettfärbung bei Nematistius pectoralis
Zementoblasten in Zellkultur

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Alizarinrot S Natriumsalz in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Carl Roth Deutschland: Alizarinrot S (C.I. 58005), 10 g, CAS No. 130-22-3, abgerufen am 7. Februar 2025.
↑ Lea Legan, Klara Retko, Polonca Ropret: Vibrational spectroscopic study on degradation of alizarin carmine. In: Microchemical Journal. 127. Jahrgang, 2016, S. 36–45, doi:10.1016/j.microc.2016.02.002 (englisch).
↑ Holde Puchtler, Susan N. Meloan, Mary S. Terry: On the history and mechanism of alizarin and alizarin red S stains for calcium. In: Journal of Histochemistry & Cytochemistry. 17. Jahrgang, Nr. 2, 1969, S. 110–124, doi:10.1177/17.2.110, PMID 4179464 (englisch).
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↑ H. Puchtler, S. N. Meloan, M. S. Terry: On the history and mechanism of alizarin and alizarin red S stains for calcium. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. Band 17, Nummer 2, Februar 1969, S. 110–124, doi:10.1177/17.2.110, PMID 4179464.
↑ A. Bernar, J. V. Gebetsberger, M. Bauer, W. Streif, M. Schirmer: Optimization of the Alizarin Red S Assay by Enhancing Mineralization of Osteoblasts. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 24, Nummer 1, Dezember 2022, doi:10.3390/ijms24010723, PMID 36614166, PMC 9821450 (freier Volltext).
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[GESTIS-1] 1 2 Eintrag zu Alizarinrot S Natriumsalz in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)

[carlroth.com-2] 1 2 3 Carl Roth Deutschland: Alizarinrot S (C.I. 58005), 10 g, CAS No. 130-22-3, abgerufen am 7. Februar 2025.

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[8] H. Puchtler, S. N. Meloan, M. S. Terry: On the history and mechanism of alizarin and alizarin red S stains for calcium. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. Band 17, Nummer 2, Februar 1969, S. 110–124, doi:10.1177/17.2.110, PMID 4179464.

[9] A. Bernar, J. V. Gebetsberger, M. Bauer, W. Streif, M. Schirmer: Optimization of the Alizarin Red S Assay by Enhancing Mineralization of Osteoblasts. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 24, Nummer 1, Dezember 2022, doi:10.3390/ijms24010723, PMID 36614166, PMC 9821450 (freier Volltext).

[10] T. J. Mead: Alizarin Red and Alcian Blue Preparations to Visualize the Skeleton. In: Methods in molecular biology. Band 2043, 2020, S. 207–212, doi:10.1007/978-1-4939-9698-8_17, PMID 31463914.

[11] P. Kanclerz, T. M. Yildirim, R. Khoramnia: Microscopic Characteristics of Late Intraocular Lens Opacifications. In: Archives of pathology & laboratory medicine. Band 145, Nummer 6, Juni 2021, S. 759–767, doi:10.5858/arpa.2019-0626-RA, PMID 33091924.

[Holcomb_et_al.,_2013-12] Michael Holcomb, Anne L. Cohen, Daniel C. McCorkle: An evaluation of staining techniques for marking daily growth in scleractinian corals. In: Journal of Experimental Marine Biology and Ecology. 440. Jahrgang, 2013, S. 126–131, doi:10.1016/j.jembe.2012.12.003 (englisch, mblwhoilibrary.org [PDF]).

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[14] B. Bauer, H. Rossi, H. Hintzsche: Genotoxicity testing of the anthraquinone dye Alizarin Red S. In: Current research in toxicology. Band 8, 2025, S. 100208, doi:10.1016/j.crtox.2024.100208, PMID 39811826, PMC 1173128 (freier Volltext).