Alkoholyse
Die Alkoholyse ist die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit einem Alkohol. Dabei wird formal ein Proton an das eine Molekülfragments abgegeben, das verbleibende Alkoholat wird an das andere Fragment gebunden. Die Alkoholyse fällt unter den Oberbegriff „Solvolyse“ – eine nukleophile Substitution, bei der das Lösemittel selbst das Nukleophil ist.
Alkoholyse von Carbonsäureestern
Die Alkoholyse von Carbonsäureestern ergibt ein Gleichgewichtsgemisch aus beiden möglichen Estern und Alkoholen. Diese Umsetzung kann durch Säure oder Basen katalysiert werden.
Meist wird dabei ein Ester eines niedermolekularen Alkohols in einen Ester eines höhermolekularen Alkohols umgewandelt, wobei der niedermolekulare Alkohol destillativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Die Umkehrung besitzt industrielle Bedeutung: Fette (Glycerinester von Fettsäuren) – beispielsweise Rapsöl – werden durch saure oder basische Katalyse in Gegenwart von Methanol in Fettsäuremethylester (Biodiesel) und Glycerin umgewandelt.
Als Glycolyse wird die Solvolyse in Ethylenglycol bezeichnet. Die Glycolyse findet Anwendung beim chemischen Recycling des Polyesters PET.
Weitere Reaktionsbeispiele
- Bei der Alkoholyse eines Carbonsäureanhydrids entstehen ein Ester und eine Carbonsäure.
- Ein Carbonsäurehalogenid reagiert mit einem Alkoholen zu einem Ester und Halogenwasserstoff. Die Umsetzung von Alkoholen mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart einer Alkalilauge ist als Schotten-Baumann-Methode bekannt, dabei entsteht als Nebenprodukt das Halogenid des Alkalimetalls (z. B. Natriumchlorid).
- Analog sind aus anorganischen Säurehalogeniden die entsprechenden Ester erhältlich; so ergibt Phosphoroxychlorid Phosphorsäureester und Chlorwasserstoff.
- Bei der Alkoholyse von Alkylhalogeniden, Alkylsulfonaten oder Alkylsulfaten entstehen Ether. Üblicherweise verwendet man hier aber wegen der höheren Nukleophilie Alkoholate (Williamson-Ethersynthese) statt der entsprechenden Alkohole.
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2., durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 419, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ A. Lechleitner, D. Schwabl, T. Schubert, M. Bauer, M. Lehner: Chemisches Recycling von gemischten Kunststoffabfällen als ergänzender Recyclingpfad zur Erhöhung der Recyclingquote. In: Österreichische Wasser- und Abfallwirtschaft. Band 72, Nr. 1-2, Februar 2020, ISSN 0945-358X, S. 47–60, doi:10.1007/s00506-019-00628-w (springer.com [abgerufen am 1. April 2026]).
Weblinks
- Patent EP1358306B1: Verfahren zur Umesterung von Fett und/oder Öl mittels Alkoholyse. Angemeldet am 2. Juli 2002, veröffentlicht am 22. September 2004, Anmelder: Siegfried Peter, Erfinder: Siegfried Peter, Eckhard Weidner.