Allylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylamin
Andere Namen	Prop-2-en-1-amin (IUPAC); Prop-2-enamin; 3-Aminopropen; 3-Aminopropylen; 3-Aminoprop-1-en; 2-Propenylamin;
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-463-9
ECHA-InfoCard	100.003.150
PubChem	7853
Wikidata	Q417414
Eigenschaften
Molare Masse	57,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,76 g·cm−3
Schmelzpunkt	−88 °C
Siedepunkt	53 °C
Dampfdruck	262 hPa (20 °C)
pKS-Wert	9,49 (25 °C)
Löslichkeit	mit Wasser mischbar
Brechungsindex	1,4205 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐314‐310+330
	EUH: 071
	P: 280‐310‐305+351+338‐260‐303+361+353‐210
Toxikologische Daten	102 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−10,0 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylamin, auch als 3-Aminopropen, 3-Aminopropylen oder 3-Amino-1-propen bezeichnet, ist ein Amino-Derivat des Propens.

Eigenschaften

Allylamin ist eine leichtentzündliche, mit Wasser mischbare Flüssigkeit. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch. Der pH-Wert einer Lösung von 5,7 g in einem Liter Wasser beträgt 11,2. Die Dämpfe des sehr leichtflüchtigen Allylamins können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Allylamin, sowie einige Derivate dieser Verbindung, sind Inhibitoren des Rinder-Enzyms BPAO (bovine plasma amine oxidase).

Toxizität

Dämpfe von Allylamin, aber auch flüssiges Allylamin, haben eine stark reizende Wirkung auf Augen und Haut. Allylamin ist ein kardiovaskuläres Toxin. So löst die Gabe von Allylamin in Ratten eine zystische Medianekrose Erdheim-Gsell der Aorta sowie Arteriosklerose aus.

Verwendung

Allylamin ist das Basismonomer für die Synthese von Polyallylamin (PAAm beziehungsweise PAH = Polyallylamin Hydrochlorid). Die Polymerisation kann sowohl radikalisch als auch im Plasma (Plasmaunterstützte chemische Gasphasenabscheidung (PECVD)) erfolgen. Allylamin ist ein Baustein zur Synthese von Terbinafin und anderen Fungiziden aus der Klasse der Allylamine.

Literatur

P. Nussbaumer, I. Leitner, K. Mraz, A. Stütz: Synthesis and structure-activity relationships of side-chain-substituted analogs of the allylamine antimycotic terbinafine lacking the central amino function. In: Journal of medicinal chemistry. Band 38, Nummer 10, Mai 1995, S. 1831–1836, PMID 7752208.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Allylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
↑ Eintrag zu Allylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.
↑ H. B. Jeon, L. M. Sayre: Highly potent propargylamine and allylamine inhibitors of bovine plasma amine oxidase. In: Biochem Biophys Res Commun. 304/2003, S. 788–794; PMID 12727226.
↑ D. Kumar u. a.: Allylamine and beta-aminopropionitrile induced aortic medial necrosis: mechanisms of synergism. In: Toxicology 125/1998, S. 107–115; PMID 9570326.
↑ D. J. Conklin, B. J. Boor: Allylamine cardiovascular toxicity: evidence for aberrant vasoreactivity in rats. In: Toxicology and applied pharmacology 148/1998, S. 245–251; PMID 9473532.
↑ A. Choukourov u. a.: Mechanistic studies of plasma polymerization of allylamine. In: J Phys Chem B 109/2005, S. 23086–23095; PMID 16854007.
↑ G. Petranyi u. a.: Antifungal activity of the allylamine derivative terbinafine in vitro. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 31/1987, S. 1365–1368; PMID 3674847; PMC 174943 (freier Volltext).
↑ N. S. Ryder: Specific inhibition of fungal sterol biosynthesis by SF 86-327, a new allylamine antimycotic agent. In: Antimicrob Agents Chemother 27/1985, S. 252–256; PMID 4039119; PMC 176248 (freier Volltext).
↑ G. Petranyi u. a.: Allylamine derivatives: new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase. In: Science 224/1984, S. 1239–1241; PMID 6547247.
↑ I. Salmoiraghi u. a.: Allylamine type xanthone antimycotics. In: Arch Pharm 331/1998, S. 225–227. PMID 9713256.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Allylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC97_5_88-2] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[CRC90_3_12-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.

[CLP_100.003.150-4] Eintrag zu Allylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CRC97_5-4-5] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.

[6] H. B. Jeon, L. M. Sayre: Highly potent propargylamine and allylamine inhibitors of bovine plasma amine oxidase. In: Biochem Biophys Res Commun. 304/2003, S. 788–794; PMID 12727226.

[7] D. Kumar u. a.: Allylamine and beta-aminopropionitrile induced aortic medial necrosis: mechanisms of synergism. In: Toxicology 125/1998, S. 107–115; PMID 9570326.

[8] D. J. Conklin, B. J. Boor: Allylamine cardiovascular toxicity: evidence for aberrant vasoreactivity in rats. In: Toxicology and applied pharmacology 148/1998, S. 245–251; PMID 9473532.

[9] A. Choukourov u. a.: Mechanistic studies of plasma polymerization of allylamine. In: J Phys Chem B 109/2005, S. 23086–23095; PMID 16854007.

[10] G. Petranyi u. a.: Antifungal activity of the allylamine derivative terbinafine in vitro. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 31/1987, S. 1365–1368; PMID 3674847; PMC 174943 (freier Volltext).

[11] N. S. Ryder: Specific inhibition of fungal sterol biosynthesis by SF 86-327, a new allylamine antimycotic agent. In: Antimicrob Agents Chemother 27/1985, S. 252–256; PMID 4039119; PMC 176248 (freier Volltext).

[12] G. Petranyi u. a.: Allylamine derivatives: new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase. In: Science 224/1984, S. 1239–1241; PMID 6547247.

[13] I. Salmoiraghi u. a.: Allylamine type xanthone antimycotics. In: Arch Pharm 331/1998, S. 225–227. PMID 9713256.