Allylhexanoat

Strukturformel
Strukturformel von Allylhexanoat
Allgemeines
Name Allylhexanoat
Andere Namen
  • Hexansäureallylester
  • Allylcaproat
  • Capronsäureallylester
  • Hexansäure-2-propen-1-ylester
  • ALLYL CAPROATE (INCI)
Summenformel C9H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-68-2
EG-Nummer 204-642-4
ECHA-InfoCard 100.004.222
PubChem 31266
ChemSpider 29006
Wikidata Q3270746
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,887 g·cm−3

Schmelzpunkt

< −20 °C

Siedepunkt

186,8 °C

Dampfdruck

269 Pa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol, fixen Ölen und organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,424 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​308+310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Allylhexanoat kommt natürlich in gebackenen Kartoffeln und Pilzen vor. Der Irrglaube, Allylhexanoat käme natürlich in Ananas vor, wurde 2007 in einem Positionspapier der Lebensmittelchemischen Gesellschaft widerlegt.

Gewinnung und Darstellung

Allylhexanoat kann durch Veresterung von Capronsäure mit Allylalkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder von Naphthalin-β-sulfonsäure in Benzol unter Stickstoffabschluss.

Eigenschaften

Allylhexanoat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Allylhexanoat ist eine flüchtige Aromastoffverbindung mit Ananasgeschmack. Sie wird als Aromastoff in Kaugummi, Süßigkeiten und Backwaren verwendet. Er ist in der EU in der Unionsliste der Aromastoffe Anhang I Teil A der EG-Aromenverordnung gelistet ist. Bei einer Konzentration von 10 ppm hat Allylhexanoat einen süßen, frischen, saftigen, fruchtigen Geschmack, welcher in charakteristischer Weise an Ananas erinnert. Folglich wird es in zahlreichen fruchtigen Aromen für z. B. Getränke, Backwaren, Kaugummi, Süßigkeiten etc. eingesetzt, aber auch in Fleischwaren oder Soßen findet Allylhexanoat als Aromastoff Anwendung.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Allylhexanoat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 66 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ALLYL CAPROATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. September 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Allylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 51 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 3 Datenblatt Hexansäure-allylester, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2021 (PDF).
  5. ↑ Vorkommen von Allylhexanoat (CAS-No. 123-68-2) in Ananasfrüchten. Abgerufen am 12. November 2025.
  6. ↑ Allylhexanoat: Allylhexanoat, abgerufen am 20. September 2021.