Chlorameisensäureallylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäureallylester
Andere Namen	Allylcarbonochloridat; Allyloxycarbonylchlorid; AllocCl; Allylchlorformiat; Chlorkohlensäureallylester;
Summenformel	C4H5ClO2
Kurzbeschreibung	klare, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-916-6
ECHA-InfoCard	100.019.015
PubChem	18052
ChemSpider	17055
Wikidata	Q27266461
Eigenschaften
Molare Masse	120,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3
Schmelzpunkt	−80 °C
Siedepunkt	ca. 110 °C; 27 °C (15 hPa);
Dampfdruck	26,7 hPa (25 °C); 133 hPa (50 °C);
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, Zersetzung
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐314‐330
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorameisensäureallylester (IUPAC-Bezeichnung: Allylcarbonochloridat, Akronym: AllocCl; Kontraktion für Allyloxycarbonylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester. Sie wird zur Einführung der Alloc-Schutzgruppe verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäureallylester wurde erstmals 1924 von Hans Eduard Fierz-David und Walter Müller durch Reaktion von Phosgen mit Allylalkohol hergestellt.

Verwendung

Chlorameisensäureallylester reagiert mit an der Seitenkette Fmoc-geschütztem Lysin selektiv zum am N-Terminus Alloc-geschütztem Derivat Alloc-K(Fmoc)OH. Dazu wird das Edukt in wässriger Dioxan-Lösung mit Natriumcarbonat vorbehandelt und der Chlorameisensäureallylester dann in Dioxan-Lösung zugetropft.

In α-Stellung C–H-acide Ketone lassen sich mittels AllocCl über ein Allylenolcarbonat als Zwischenprodukt unter milden Bedingungen decarboxylativ allylieren.

Sicherheitshinweise

Chlorameisensäureallylester hat einen Flammpunkt von 31 °C.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Allylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Chlorameisensäure-allylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2023 (PDF).
↑ H. E. Fierz-David, W. Müller: IV.—Camphorylcarbamates and their physiological action. In: Journal of the Chemical Society. Band 125, 1924, S. 26–27, doi:10.1039/CT9242500026.
↑ D. Boturyn, P. Dumy: A convenient access to α_Vβ₃/α_Vβ₅ integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide. In: Tetrahedron Letters. Band 42, Nr. 15, 2001, S. 2787–2790, doi:10.1016/S0040-4039(01)00293-3.
↑ Philipp Peslalz, Mark Grieshober, Frank Kraus, Anton Bleisch, Flavia Izzo, Dajana Lichtenstein, Helen Hammer, Andreas Vorbach, Kyoko Momoi, Ulrich M. Zanger, Heike Brötz-Oesterhelt, Albert Braeuning, Bernd Plietker, Steffen Stenger: Unnatural Endotype B PPAPs as Novel Compounds with Activity against Mycobacterium tuberculosis. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 66, Nr. 22, 23. November 2023, S. 15073–15083, doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01172.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Allylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2026. (JavaScript erforderlich)

[SIGMA-2] Datenblatt Chlorameisensäure-allylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2023 (PDF).

[3] H. E. Fierz-David, W. Müller: IV.—Camphorylcarbamates and their physiological action. In: Journal of the Chemical Society. Band 125, 1924, S. 26–27, doi:10.1039/CT9242500026.

[4] D. Boturyn, P. Dumy: A convenient access to α_Vβ₃/α_Vβ₅ integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide. In: Tetrahedron Letters. Band 42, Nr. 15, 2001, S. 2787–2790, doi:10.1016/S0040-4039(01)00293-3.

[5] Philipp Peslalz, Mark Grieshober, Frank Kraus, Anton Bleisch, Flavia Izzo, Dajana Lichtenstein, Helen Hammer, Andreas Vorbach, Kyoko Momoi, Ulrich M. Zanger, Heike Brötz-Oesterhelt, Albert Braeuning, Bernd Plietker, Steffen Stenger: Unnatural Endotype B PPAPs as Novel Compounds with Activity against Mycobacterium tuberculosis. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 66, Nr. 22, 23. November 2023, S. 15073–15083, doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01172.