L-α-Glycerylphosphorylcholin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-α-Glycerylphosphorylcholin
Andere Namen	L-alpha-Glycerylphosphorylcholin; alpha-GPC; Cholinalfoscerat; (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat; sn-glycero-3-Phosphocholin; Delecit; GLYCEROPHOSPHOCHOLINE (INCI);
Summenformel	C8H20NO6P
Kurzbeschreibung	Kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-962-2
ECHA-InfoCard	100.044.496
PubChem	657272
DrugBank	DB04660
Wikidata	Q28529699
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX02
Wirkmechanismus	Hormonvorstufe
Eigenschaften
Molare Masse	257,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-α-Glycerylphosphorylcholin (α-GPC, Cholinalfoscerat) ist ein Metabolit des Phospholipids Phosphatidylcholin. Es kommt natürlich im Gehirn und in den Nieren vor. Es ist ein parasympathomimetischer Vorgänger des Neurotransmitters Acetylcholin. α-GPC kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, ist dadurch Quelle für die schnelle Bereitstellung von Cholin im Gehirn und wird dort zur Synthese von Acetylcholin benutzt. In Nieren dient α-GPC als Osmolyt der Osmoregulation. α-GPC ist in den USA von der FDA als Generally Recognized As Safe eingestuft.

Eine Verwendung von α-GPC zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und Demenz wird untersucht.

Literatur

S. K. Tayebati, F. Amenta: Choline-containing phospholipids: relevance to brain functional pathways. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. Band 51, Nr. 3, 2013, S. 513–521, doi:10.1515/cclm-2012-0559, PMID 23314552.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu GLYCEROPHOSPHOCHOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
1 2 Patent WO9315088: Crystallisation process for preparing glycerophosphocholine. Angemeldet am 31. Dezember 1992, veröffentlicht am 5. August 1993, Erfinder: Christopher T. Evans, Raymond Mccague, Nicholas D. Tyrrell.‌
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ M. de Jesus Moreno Moreno: Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer’s dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial. In: Clinical Therapeutics. Band 25, Nr. 1, 2003, S. 178–193, doi:10.1016/S0149-2918(03)90023-3, PMID 12637119.
↑ L. Parnetti et al.: Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? In: Journal of the Neurological Sciences. Band 257, Nr. 1–2, 2007, S. 264–269, doi:10.1016/j.jns.2007.01.043, PMID 17331541.
↑ M. Gallazzini, M. B. Burg: What’s new about osmotic regulation of glycerophosphocholine. In: Physiology (Bethesda). Band 24, Nr. 4, 2009, S. 245–249, doi:10.1152/physiol.00009.2009, PMID 19675355, PMC 2943332 (freier Volltext).
↑ GRAS Notices 419: L-alpha-glycerylphosphorylcholine. (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) FDA.gov, PDF.
↑ E. Traini, V. Bramanti, F. Amenta: Choline alphoscerate (alpha-glyceryl-phosphoryl-choline) an old choline- containing phospholipid with a still interesting profile as cognition enhancing agent. In: Current Alzheimer Research. Band 10, Nr. 10, 2013, S. 1070–1079, PMID 24156263.
↑ P. L. Scapicchio: Revisiting choline alphoscerate profile: a new, perspective, role in dementia? In: The International Journal of Neuroscience. Band 123, Nr. 7, 2013, S. 444–449, doi:10.3109/00207454.2013.765870, PMID 23387341.

[CosIng-1] Eintrag zu GLYCEROPHOSPHOCHOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[WO9315088-2] 1 2 Patent WO9315088: Crystallisation process for preparing glycerophosphocholine. Angemeldet am 31. Dezember 1992, veröffentlicht am 5. August 1993, Erfinder: Christopher T. Evans, Raymond Mccague, Nicholas D. Tyrrell.‌

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] M. de Jesus Moreno Moreno: Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer’s dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial. In: Clinical Therapeutics. Band 25, Nr. 1, 2003, S. 178–193, doi:10.1016/S0149-2918(03)90023-3, PMID 12637119.

[5] L. Parnetti et al.: Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? In: Journal of the Neurological Sciences. Band 257, Nr. 1–2, 2007, S. 264–269, doi:10.1016/j.jns.2007.01.043, PMID 17331541.

[6] M. Gallazzini, M. B. Burg: What’s new about osmotic regulation of glycerophosphocholine. In: Physiology (Bethesda). Band 24, Nr. 4, 2009, S. 245–249, doi:10.1152/physiol.00009.2009, PMID 19675355, PMC 2943332 (freier Volltext).

[7] GRAS Notices 419: L-alpha-glycerylphosphorylcholine. (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) FDA.gov, PDF.

[8] E. Traini, V. Bramanti, F. Amenta: Choline alphoscerate (alpha-glyceryl-phosphoryl-choline) an old choline- containing phospholipid with a still interesting profile as cognition enhancing agent. In: Current Alzheimer Research. Band 10, Nr. 10, 2013, S. 1070–1079, PMID 24156263.

[9] P. L. Scapicchio: Revisiting choline alphoscerate profile: a new, perspective, role in dementia? In: The International Journal of Neuroscience. Band 123, Nr. 7, 2013, S. 444–449, doi:10.3109/00207454.2013.765870, PMID 23387341.