1-Naphthylamin

Strukturformel
Strukturformel 1-Naphthylamin
Allgemeines
Name 1-Naphthylamin
Andere Namen
  • 1-Aminonaphthalin
  • Naphthalin-1-amin (IUPAC)
  • α-Naphthylamin
Summenformel C10H9N
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134-32-7
EG-Nummer 205-138-7
ECHA-InfoCard 100.004.672
PubChem 8640
Wikidata Q161655
Eigenschaften
Molare Masse 143,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3

Schmelzpunkt

50 °C

Siedepunkt

300 °C

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)
  • gut in Alkohol und Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 264​‐​273​‐​301+312
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen und Salzsäure reduziert oder mit Wasserstoff katalytisch hydriert.

Eigenschaften

1-Naphthylamin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich an der Luft verfärbt. Der Schmelzpunkt liegt bei 50 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 13,49 kJ·mol−1.. Die Verbindung ist schwer entzündlich. Der Flammpunkt der Schmelze beträgt 157 °C, die Zündtemperatur 460 °C.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet. Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz bei der Griess-Ilosvay-Reaktion.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.
Commons: 1-Naphthylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Naphthylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2026.
  3. 1 2 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. ↑ Eintrag zu 1-naphthylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.
  7. ↑ Khetarpal, S.C.; Lal, K.; Bhatnagar, H.L.: Thermodynamic Studies on Melting Some α- and β-Derivatives of Naphthalene in Austr. J. Chem. 32 (1979) 49–57, doi:10.1071/CH9790049.

Literatur