Alfaxalon

Strukturformel
Strukturformel von Alphaxalon
Allgemeines
Freiname Alfaxalon
Andere Namen
  • (3α,5α)-3-Hydroxypregnan-11,20-dion (IUPAC)
  • (3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3, 4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradeca­hydrocyclopenta[a]phenanthren-11-on
  • 5α-Pregnan-3α-ol-11,20-dion
Summenformel C21H32O3
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23930-19-0
EG-Nummer (Listennummer) 636-625-6
ECHA-InfoCard 100.164.405
PubChem 104845
ChemSpider 94637
DrugBank DB11371
Wikidata Q3611058
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QN01AX05

Eigenschaften
Molare Masse 332,477 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–169 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alfaxalon oder Alphaxalon ist ein Allgemeinanästhetikum aus der Gruppe der neuroaktiven Steroide (Neurosteroide). Es wird in der Tiermedizin unter dem Handelsnamen Alfaxan als Injektionsanästhetikum verwendet.

Alfaxalon wirkt als positiver allosterischer Modulator an den GABAA-Rezeptoren und in hohen Konzentrationen als direkter Agonist. Die Leber eliminiert Alfaxalon schnell, so dass seine Halbwertszeit kurz ist und es nicht akkumuliert, was das Risiko einer Überdosis verringert.

Die häufigste Nebenwirkung ist Atemdepression, insbesondere bei hohen Dosen. Erst bei sehr hohen Dosen wurden bei Versuchen an Katzen Vasodilatation und negative inotrope Effekte im Herz-Kreislauf-System beobachtet.

Medizinische Verwendung

Alfaxalon wird zur Narkoseeinleitung und als Injektionsanästhetikum bei Tieren verwendet.

Obwohl Alfaxalon vorrangig zur Anwendung bei Katzen und Hunden zugelassen ist, wurde es auch erfolgreich bei Kaninchen, Pferden, Schafen, Schweinen und exotischen Tieren wie der Rotwangen-Schmuckschildkröte, dem Axolotl, dem Grünen Leguan, dem Lisztäffchen, Ochsenfröschen und Koi angewendet.

Als Mittel zur Narkoseeinleitung bewirkt Alfaxalon, dass das Tier sich ausreichend für eine Intubation entspannt; danach kann ein Inhalationsanästhetikum verabreicht werden. Eine Prämedikation verstärkt die narkoseinduzierende Wirkung des Alfaxalons. In einer Studie reichte für die Anästhesieeinleitung eine reduzierte Alfaxalondosis, wenn die Tiere prämedikamentiert und langsam infundiert wurden. Alfaxalon kann bei Eingriffen mit einer Dauer von unter 30 Minuten als Dauerinfusion anstelle eines Inhalationsanästhetikums verwendet werden. Dieses Vorgehen ist besonders bei Eingriffen wie der Bronchoskopie oder der Reparatur von Luftröhren-Rissen nützlich.

In manchen Ländern ist der Wirkstoff auch zur Sedierung von Katzen zugelassen. Dazu wird Alfaxalon als intramuskuläre Injektion verabreicht. Die intramuskuläre Verwendung ist nicht in allen Ländern zugelassen.

Alfaxalon hat keine analgetischen Eigenschaften.

Darreichungsformen

Alfaxalon ist in den USA nicht zur intramuskulären oder subkutanen Verwendung zugelassen, da beides längere Erholungsphasen mit mehr Unruhe und Überempfindlichkeit nach sich zieht. Dennoch wird es bei Katzen oft intramuskulär gegeben; in anderen Ländern ist diese Verwendung auch zugelassen.

Spezifische Tiergruppen

Alfaxalon wurde bei Kaiserschnitten bei trächtigen Katzen verwendet. Obwohl Alfaxalon die Plazentaschranke passiert und somit Auswirkungen auf den Nachwuchs möglich sind, wurde bei der Verwendung von Alfaxalon (in Form des Produkts „Saffan“) keine Atemdepression beobachtet. Die Anwendung bei Welpen und Katzenjungen gilt als sicher.

Alfaxalon gilt als gutes Anästhetikum für Hunde mit Herzrhythmusstörungen und Windhunde.

Nebenwirkungen

Im Vergleich zu anderen Anästhetika hat Alfaxalon relativ wenige Nebenwirkungen, insbesondere sind bei klinischen Dosen die Auswirkungen auf das Herz-Kreislauf klein, eine Besonderheit unter Anästhetika. Die häufigste Nebenwirkung ist Hypoventilation: neben Atemstillstand (am häufigsten beobachtet) kann Alfaxalon Atemfrequenz, Atemminutenvolumen und Sauerstoffsättigung bei Katzen und Hunden vermindern. Alfaxalon muss bis zur Induktion der Narkose verabreicht werden, mindestens aber 60 Sekunden lang (was genügt, damit die Wirkung einsetzt); zu schnelle Verabreichung erhöht das Apnoerisiko. Alfaxalon hat einige dämpfende Effekte im Zentralnervensystem, darunter die Verringerung der Blutzirkulation im Hirn, des Hirndrucks und der Körpertemperatur. Das Atemminutenvolumen während einer Alfaxalon/Alfadolon-Anwendung kann durch begleitende Gabe von Doxapram erhöht werden.

Bei Windhunden, die allgemein gegenüber Anästhesie-Nebenwirkungen sehr anfällig sind, kann es zu einer Unterversorgung mit Blut und Sauerstoff in der Leber kommen.

Ohne Prämedikation kommt es (besonders bei Katzen) zu erhöhter Erregung in der Aufwachphase. Hunde und Katzen machen dann Schwimmbewegungen, geben Laute von sich, reagieren übermäßig auf äußere Reize wie Licht und Geräusche und können auch Starre oder Krämpfe zeigen. Deshalb ist es empfehlenswert, dass sie sich während dieser Phase in einem ruhigen und dunklen Raum befinden.

Überdosierung

Die Verstoffwechselung und schnelle Elimination des Alfaxalon machen eine Überdosis unwahrscheinlich. Um bei Katzen toxisch zu wirken, ist die 28-fache normale Dosis erforderlich. Eine solche Dosis kann niedrigen Blutdruck, Atemstillstand, Hypoxie und infolge von Atemstillstand und Hypoxie auch Herzarrhythmien hervorrufen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

GABAA-Rezeptor mit Bindungsstellen

Alfaxalon ist ein neuroaktives Steroid, das vom Progesteron abgeleitet ist und an den GABAA-Rezeptoren wirkt. Es verbindet sich mit den M3/M4-Domänen der α-Untereinheit des Rezeptors und modifiziert ihn allosterisch. Dadurch gelangen Chlorid-Ionen leichter in die Zellen, was zu einer Hyperpolarisierung des postsynaptischen Nervs führt (und so eine Inhibition der Aktionspotenziale bewirkt). In Konzentrationen unter 1 µmol/L bindet sich Afaxalon an eine Schnittstelle der Untereinheiten α und β (in der Nähe der Bindungsstelle der GABA) und wirkt als Agonist, ähnlich wie Benzodiazepine. Jedoch nutzt Alfaxalon andere Bindungsstellen als die Benzodiazepine, indem es bevorzugt mit der α1-β2-γ2-L-Isoformen der GABAA-Rezeptoren wechselwirkt. Die Untersuchungen lassen vermuten, dass die Neurosteroide sogar die Expression der GABAA-Rezeptoren verstärken, was einer Toleranzbildung entgegensteht.

Pharmakokinetik

Alfaxalon wird schnell verstoffwechselt und akkumuliert im Körper nicht; somit verlängert seine Verwendung als Narkoseeinleitungsmittel nicht die nach der Anästhesie nötige Rekuperationszeit. Es bindet zu 30 % bis 50 % an Plasmaproteine. Seine Plasmahalbwertszeit beträgt 25 Minuten bei Hunden und 45 Minuten bei Katzen, bei klinischen Dosen (2 mg/kg bzw. 5 mg/kg). Die Pharmakokinetik ist weder bei Katzen noch bei Hunden linear.

Der Großteil des Alfaxalons wird in der Leber metabolisiert, ein Teil aber auch in den Lungen und den Nieren. In der Leber unterliegt es Phase-I- (Cytochrom P450-abhängigen) und Phase-II- (konjugationsabhängigem) Stoffwechsel. Die Produkte der Phase I sind in Katzen und Hunden gleich: Allopregnatrion, 3β-Alfaxalon, 20-Hydroxy-3β-alfaxalon, 2-Hydroxyalfaxalon und 2α-Hydroxyalfaxalon. Bei Hunden sind die Phase-II-Metaboliten Alfaxalon-Glucuronid (als Hauptmetabolit), 20-Hydroxyalfaxalonsulfat und 2α-Hydroxyafaxalonglucuronid. Katzen produzieren mehr Sulfat als Glucuronid; bei Katzen, nicht aber bei Hunden, entsteht auch 3β-Alfaxalonsulfat.

Alfaxalon wird hauptsächlich im Urin ausgeschieden, eine kleine Menge vermutlich auch durch die Galle.

Chemie

Progesteron (links) und sein Derivat Alfaxalon (rechts); die Unterschiede sind in Rosa hervorgehoben.

Alfaxalon ist ein synthetisches Steroid, das sich vom Progesteron ableitet. Dabei ist die C3-Ketongruppe des Progesteron im Alfaxalon zu einer Hydroxygruppe reduziert. Die Doppelbindung zwischen C4 und C5 ist zu einer Einfachbindung reduziert und es weist eine zusätzliche Ketongruppe am C11 auf. Alfaxalon ist auch mit dem Allopregnanolon verwandt, von dem es sich nur durch das Keton am C11 unterscheidet. Andere eng verwandte Steroide sind Ganaxolon, Hydroxydion, Minaxolon, Pregnanolon und Renanolon.

Geschichte

1941 entdeckte man, dass Progesteron und 5β-Pregnandion dämpfend auf das ZNS von Nagetieren wirken. Daraufhin begann die Suche nach einer Synthese eines Steroids, das als Anästhetikum dienen konnte. Der meiste Aufwand wurde dabei getrieben, um Alfaxalon wasserlöslicher zu machen.

1971 wurde eine Kombination von Alfaxalon und Alphadolonacetat unter den Namen Althesin (für Menschen) und Saffan (für Tiere) eingeführt. Die Wirkstoffkombination war in Macrogolglycerolricinoleat (Cremophor EL) gelöst, einem polyoxyethylierten Rizinusöl, das als Tensid fungiert.

1984 wurde Althesin vom Markt genommen, weil es anscheinend Anaphylaxie hervorrief; im Nachhinein stellte sich heraus, dass dies an Macrogolglycerolricinoleat lag, welches die Freisetzung von Histamin bewirkte. Saffan wurde bei Hunden nicht mehr eingesetzt, blieb aber für andere Tiere verfügbar, weil sich bei keiner anderen Tierart die gleiche Histaminfreisetzung wie bei Hunden zeigte. Es wird bei Katzen immer noch häufig eingesetzt, weil es arm an dämpfenden Effekten auf das Herz-Kreislauf-System ist. Die Histaminfreisetzung durch Macrogolglycerolricinoleat bewirkte bei 70 % der behandelten Katzen Ödeme und Hyperämie in den Ohren und den Pfoten, seltener in der Larynx oder den Lungen.

1999 wurde Alfaxan als eine in Wasser gelöste Form des Afaxalons eingeführt. Hierbei wird Hydroxypropyl-β-cyclodextrin statt Macrogolglycerolricinoleat als Trägermittel verwendet, um den Wirkstoff wasserlöslicher zu machen. Alfadolon wurde in diese Formulierung nicht aufgenommen, da seine sedierende Wirkung recht schwach ist. Alfaxan wurde in Australien 2000–2001 eingeführt, und Saffan 2002 vom Markt genommen. Alfaxan kam im Vereinigten Königreich 2007, Mitteleuropa 2008, Kanada 2011 und den USA 2012 auf den Markt. Nach der Markteinführung von Alfaxan wurde Saffan nach und nach durch dieses ersetzt.

Ein Nachfolgepräparat für das humanmedizinisch bis 1984 genutzte Präparat Althesin wird (Stand 2026) von einem kanadischen Unternehmen entwickelt. Es enthält das bereits pharmazeutisch etablierte β-Cyclodextrin-Sulfobutylether (SBECD) als Lösungsvermittler.

Verfügbarkeit

Alfaxalon wird unter dem Markennamen Alfaxan unter anderem in Australien, Belgien, Kanada, Frankreich, Deutschland, Irland, Japan, den Niederlanden, Neuseeland, Südafrika, Südkorea, Spanien, Taiwan, dem Vereinigten Königreich und den USA vertrieben.

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Einzelnachweise

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