Amorfrutine

Amorfrutine sind eine im Jahr 1981 erstmals beschriebene Stoffklasse natürlich vorkommenden organischen Verbindungen. Sie gehören zur Gruppe der Sekundären Pflanzenstoffe und wurden erstmals im Bastardindigo (Amorpha fruticosa), sowie in der Pflanzenfamilie der Hülsenfrüchtler, namentlich der Süßholzwurzel entdeckt.

Verbindungen

Die Amorfrutine gehören zu den Hydroxybenzoesäuren mit zusätzlichen Alkoxy- und Alkenylsubstituenten.

Amorfrutine

Allgemeine Struktur der Amorfrutine
Struktur
Bezeichnung Amorfrutin A Amorfrutin B Amorfrutin 2
IUPAC-Bezeichnung 2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoesäure 3-(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoesäure 2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-pentylbenzoesäure
CAS-Nummer 80489-90-3 – –
PubChem 17950432 24739090 23874497
Summenformel C21H24O4 C26H32O4 C18H26O4
Molare Masse 340,4 g·mol−1 408,5 g·mol−1 306,4 g·mol−1

Eigenschaften

Die Amorfrutine der Süßholzwurzel senken einer Studie zufolge im Tiermodell den Blutzucker durch Steigerung der Insulinsensitivität und wirken antientzündlich. Es wird vermutet, dass der antidiabetische Effekt durch die Aktivierung des PPAR-gamma-Rezeptors (Peroxisom-Proliferator-Aktivierter Rezeptor) erreicht wird. Im Tierversuch waren Amorfrutine außerdem sehr verträglich und nicht leberschädlich.

Einzelnachweise

  1. ↑ Lester A. Mitscher, Young Han Park, Ali Alshamma, P.Bryan Hudson, Thomas Haas: Amorfrutin A and B, bibenzyl antimicrobial agents from Amorpha fruticosa. In: Phytochemistry. Band 20, Nr. 4, Januar 1981, S. 781, doi:10.1016/0031-9422(81)85174-6.
  2. ↑ Sascha Sauer: Amorfrutins: A Promising Class of Natural Products that Are Beneficial to Health. In: ChemBioChem. Band 15, Nr. 9, 16. Juni 2014, S. 1231–1238, doi:10.1002/cbic.201402124.
  3. ↑ C. Weidner, J. C. de Groot, A. Prasad, A. Freiwald, C. Quedenau, M. Kliem, A. Witzke, V. Kodelja, C.-T. Han, S. Giegold, M. Baumann, B. Klebl, K. Siems, L. Muller-Kuhrt, A. Schurmann, R. Schuler, A. F. H. Pfeiffer, F. C. Schroeder, K. Bussow, S. Sauer: Amorfrutins are potent antidiabetic dietary natural products. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 109, Nr. 19, 8. Mai 2012, S. 7257–7262, doi:10.1073/pnas.1116971109.
  4. ↑ Ulrike Viegener: Amorfrutine – Süßholz gegen Diabetes. In: Pharmazeutische Zeitung. Avoxa – Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH, 24. April 2012, abgerufen am 7. August 2017.