Amorolfin

Strukturformel
	Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Amorolfin
Andere Namen	(±)-(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]morpholin (IUPAC); (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin;
Summenformel	C21H35NO (Amorolfin); C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	54260
ChemSpider	49010
DrugBank	DB09056
Wikidata	Q123195
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE16
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	317,51 g·mol−1 (Amorolfin); 353,97 g·mol−1 (Amorolfin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐411
	P: 273
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein racemisches Morpholin-Derivat.

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Hautmykosen angewendet.

Wirkung

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese (über Sterol-Δ¹⁴-Reduktase sowie Sterol-Δ^8/7-Isomerase), was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Handelsnamen

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter anderem unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Etliche Generika-Hersteller bieten Präparate unter dem Namen Amorolfin in Kombination mit ihrem Firmennamen an.

Eigenschaften

Amorolfin besitzt eine 3-Aryl-2-methylpropanaminstruktur mit einem Stereozentrum am C-2, die beiden Methylsubstituenten an der Morpholingruppe sind cis-konfiguriert. Strukturell ist es mit Fenpropimorph verwandt. Pharmazeutisch eingesetzt wird Amorolfin auch in Form seines Salzes Amorolfinhydrochlorid. Dies ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver, das löslich in Methanol und Methylenchlorid, jedoch nur schwer löslich in Wasser ist.

Literatur

C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt Amorolfine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
↑ Herdegen, Thomas: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie, Stuttgart: Thieme, 2014.
↑ Andrea Carella, Gabriel Ramos Ferronatto, Emanuela Marotta, Andrea Mazzanti, Paolo Righi, Claudio Paolucci: Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 15, Nr. 14, 2017, S. 2968–2978, doi:10.1039/C6OB02765B.
↑ Monographie „Amorolfine hydrochloride“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

[Sigma-1] 1 2 Datenblatt Amorolfine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

[2] Herdegen, Thomas: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie, Stuttgart: Thieme, 2014.

[3] Andrea Carella, Gabriel Ramos Ferronatto, Emanuela Marotta, Andrea Mazzanti, Paolo Righi, Claudio Paolucci: Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 15, Nr. 14, 2017, S. 2968–2978, doi:10.1039/C6OB02765B.

[4] Monographie „Amorolfine hydrochloride“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.