Androstanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Androstanol
Andere Namen	(1S,2S,5S,7S,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-ol; 5α-Androstan-3β-ol;
Summenformel	C19H32O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-952-1
ECHA-InfoCard	100.013.593
PubChem	92877
ChemSpider	83841
Wikidata	Q59616781
Eigenschaften
Molare Masse	276,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	150–152 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐413
	P: 305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Androstanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der steroidalen Sexualhormone des Mannes, den Androgenen.

Gewinnung und Darstellung

Androstanol wurde zunächst aus Eberhoden gewonnen. Nach folgender Vorschrift lässt es sich synthetisch darstellen:

Androstan-17β-ol-3-on (I) wird mit Chrom(VI)-oxid oxidiert zum Androstan-3,17-dion (II), das wiederum mit Natriumborhydrid zum Androstan-3-ol-17β-on (III) reduziert wird, das in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit alkalischer Hydrazinlösung umgesetzt wird zum Androstan-3-ol (IV). Man erhält bei der Synthese ein Racemat aus Androstan-3α-ol und Androstan-3β-ol.

Biologische Bedeutung

Androstanol ist ein Pheromon der Säugetiere. Als Antagonist des konstitutiven Androstanrezeptors (constitutive androstane receptor, CAR) ist Androstanol von Bedeutung im Metabolismus von körperfremden Stoffen, sogenannten Xenobiotika, aber auch von endogenen Substanzen.

Literatur

T. K. Kwan, D. J. Trafford, H. L. Makin, A. I. Mallet, D. B. Gower: GC-MS studies of 16-androstenes and other C19 steroids in human semen. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 43(6), 1992, S. 549–556, doi:10.1016/0960-0760(92)90243-C.
R. M. Kaminski, H. Marini, P. I. Ortinski, S. Vicini, M. A. Rogawski: The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317(2), 2006, S. 694–703, doi:10.1124/jpet.105.098319.
A. Nixon, A. I. Mallet, D. B. Gower: Simultaneous quantification of five odorous steroids (16-androstenes) in the axillary hair of men. In: Journal of Steroid Biochemistry. 29(5), 1988, S. 505–510, doi:10.1016/0022-4731(88)90185-9.
Robic, Faraut, Prunier: Pathways and genes involved in steroid hormone metabolism in male pigs: a review and update. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 140, 2014, S. 44–55, doi:10.1016/j.jsbmb.2013.11.001.
Melanie Gimpel: GC/C-IRMS in komplexer biologischer Matrix: Untersuchungen zu den Einflussfaktoren auf die Genauigkeit der gemessenen Isotopenverhältnisse am Beispiel der Steroid-Analytik. Dissertation. TU Berlin 2010, ISBN 978-3-938163-74-0.

Weblinks

Commons: Androstanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Santa Cruz Biotechnologie https://www.scbt.com/scbt/de/product/5alpha-androstan-3beta-ol-1224-92-6
1 2 Datenblatt Androstane-3β-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2017 (PDF).
↑ E. Elisberg, H. Vanderhaeghe, T. F. Gallagher: Preparation of 3α-Hydroxyetiocholane-17-one by a Differential Reduction from Sodium Borhydride. In: J. Am Chem Soc. 74, 1952, S. 2814–2816. doi:10.1021/ja01131a033.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan-3α-ol: CAS-Nr.: 7657-50-3, PubChem: 449196, ChemSpider: 395796, Wikidata: Q27074463.
↑ George P. Rédei: Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3. Ausgabe. Springer, 2008, S. 93.
↑ Wen Xie: Nuclear Receptors in Drug Metabolism. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-40905-3, S. 147 und 170.
↑ Y. Yamamoto u. a.: The role of the nuclear receptor CAR as a coordinate regulator of hepatic gene expression. In: Biophys. 409, 2003, S. 207–211. PMID 12464260

[1] Santa Cruz Biotechnologie https://www.scbt.com/scbt/de/product/5alpha-androstan-3beta-ol-1224-92-6

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Androstane-3β-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2017 (PDF).

[3] E. Elisberg, H. Vanderhaeghe, T. F. Gallagher: Preparation of 3α-Hydroxyetiocholane-17-one by a Differential Reduction from Sodium Borhydride. In: J. Am Chem Soc. 74, 1952, S. 2814–2816. doi:10.1021/ja01131a033.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan-3α-ol: CAS-Nr.: 7657-50-3, PubChem: 449196, ChemSpider: 395796, Wikidata: Q27074463.

[5] George P. Rédei: Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3. Ausgabe. Springer, 2008, S. 93.

[6] Wen Xie: Nuclear Receptors in Drug Metabolism. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-40905-3, S. 147 und 170.

[7] Y. Yamamoto u. a.: The role of the nuclear receptor CAR as a coordinate regulator of hepatic gene expression. In: Biophys. 409, 2003, S. 207–211. PMID 12464260