Anhalonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anhalonin
Andere Namen	(9S)-4-Methoxy-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-h]isochinolin (IUPAC); (−)-Anhalonin;
Summenformel	C13H17NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-260-9
ECHA-InfoCard	100.007.511
PubChem	520752
ChemSpider	12283273
Wikidata	Q104251820
Eigenschaften
Molare Masse	235,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	85 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anhalonin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Vorkommen

Anhalonin kommt in allen Lophophora-Arten in geringer Menge vor, beispielsweise in Lophophora williamsii.

Biosynthese

Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in der Gattung Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalonidin. Aus diesem entsteht dann durch Bildung eines Acetals das Anhalonin.

Eigenschaften

In einem Versuch verursachte die Einnahme kleinerer Mengen Schläfrigkeit.

Verwendung

Anhalonin kann neben Mescalin und Lophophorin als Marker dienen, um aus Lophophora williamsii hergestellte Drogen zu identifizieren.

Einzelnachweise

↑ E. Kauder: Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii. In: Archiv der Pharmazie. Band 237, Nr. 3, 1899, S. 190–198, doi:10.1002/ardp.18992370306.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
↑ P. W. L. Lum, P. Lebish: Identification of Peyote via Major Non-Phenolic Peyote Alkaloids. In: Journal of the Forensic Science Society. Band 14, Nr. 1, Januar 1974, S. 63–69, doi:10.1016/S0015-7368(74)70854-4.

[1] E. Kauder: Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii. In: Archiv der Pharmazie. Band 237, Nr. 3, 1899, S. 190–198, doi:10.1002/ardp.18992370306.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] 1 2 3 Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.

[4] P. W. L. Lum, P. Lebish: Identification of Peyote via Major Non-Phenolic Peyote Alkaloids. In: Journal of the Forensic Science Society. Band 14, Nr. 1, Januar 1974, S. 63–69, doi:10.1016/S0015-7368(74)70854-4.