Fuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fuchsin
Andere Namen	4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yliden)methyl]anilin Hydrochlorid C.I. 42510 Rosanilin-Chlorid Anilinrot Diamantfuchsin Fuchsin basisch Fuchsin RFN Magenta I Magentarot Methylrosaniliniumchlorid Methylfuchsin 3-Methylparafuchsin CI 42510 (INCI)
Summenformel	C20H20ClN3
Kurzbeschreibung	grüner geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 632-99-5 (Hydrochlorid) 3248-93-9 (freie Base) EG-Nummer 211-189-6 ECHA-InfoCard 100.010.173 PubChem 12448 ChemSpider 10468578 Wikidata Q419167
Eigenschaften
Molare Masse	337,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​280​‐​308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fuchsin (systematische Bezeichnung nach Color Index C.I. Basic Violet 14) ist ein rotblauer kationischer Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte

Nach der Entdeckung des ersten synthetischen Anilinfarbstoffs Mauvein durch William Henry Perkin im Jahr 1856 war Fuchsin der zweite Anilinfarbstoff, der kommerzielle Bedeutung erlangte. Er wurde erstmals ebenfalls 1856 durch den polnischen Chemiker Jakub Natanson beschrieben, wonach sich eine Mischung von Anilin mit 1,2-Dichlorethan beim Erhitzen blutrot färbte. 1858 berichtete August Wilhelm von Hofmann von einer Substanz mit einer „prächtigen purpurroten Farbe“, die er durch Umsetzung von Anilin mit Tetrachlormethan bei hoher Temperatur erhielt. Der kommerzielle Erfolg wurde dann durch den Lyoner Chemieprofessor François-Emmanuel Verguin erzielt, der dem Farbstoff mit einer höheren Ausbeute durch Umsetzung von Anilin mit Zinntetrachlorid erhielt und das Verfahren gemeinsam mit den Färbern Gebrüder Renard und Franc im April 1859 patentierte. Die Gebrüder Renard benannten den Farbstoff Fuchsin und der Chemiker Eugène Chevreul vermutete, dass es sich dabei um ein doppeltes Wortspiel handelt. Zum einen ist renard das französische Wort für Fuchs, zum andern ist der Name ein Hinweis auf die leuchtend blaurote Farbe der nach dem deutschen Botaniker Leonhart Fuchs benannten Fuchsienblüte. In den Folgejahren wurden weitere Patente mit alternativen Reagenzien zu Zinntetrachlorid angemeldet: Quecksilbernitrat (1859), Arsensäure (1860) und Nitrobenzol (1861). Der Farbstoff wurde auch unter den Alternativbezeichnungen Magenta, Rosanilin und Anilinrot vermarktet.

Darstellung

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Auch möglich ist die Darstellung aus Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin und Arsensäure oder Nitrobenzol.

Eigenschaften

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst – IUPAC-Name: 4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid – und Parafuchsin {4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid}. Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Verwendung

Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet. Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden. Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärmedizin eingesetzt. Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt. Basisches Fuchsin wird seit den 1960er Jahren verwendet, um Mikrorisse in Knochen in vitro zu färben und mit der Fluoreszenz des Farbstoffs zu identifizieren. Fuchsin wird in der Technik zur Feststellung von Rissen in Bauteilen, z. B. Faserverbundbauteilen, verwendet. Aufgrund der vorhandenen offenen Restporosität in Steinzeug, die durch den "Fuchsintest" nachgewiesen werden kann, lässt sich eine klare Unterscheidung zum Porzellan hin machen. Als Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Schweflige Säure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung über blau und rot zu violett.

1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.

Weblinks

Commons: Fuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Fuchsin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CI 42510 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Magenta in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Natanson: 2. Ueber das Acetylamin:. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 98, Nr. 3, 1856, S. 291–301, doi:10.1002/jlac.18560980304. 
4. ↑ August Wilhelm Von Hofmann: V. Notes of researches on the poly-ammonias.—No. V. Action of bichloride of carbon on aniline. In: Proceedings of the Royal Society of London. Nr. 9, 1859, S. 284–286, doi:10.1098/rspl.1857.0067. 
5. ↑ C Cooksey, A Dronsfield: Fuchsine or magenta: the second most famous aniline dye. A short memoir on the 150th anniversary of the first commercial production of this well known dye. In: Biotechnic & Histochemistry. Band 84, Nr. 4. Taylor & Francis, 2009, S. 179–183, doi:10.1080/10520290903081401, PMID 19557559. 
6. ↑ H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2, S. 78.
7. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 758.
8. ↑ H. M. Frost: Presence of microscopic cracks in vivo in bone. In: Henry Ford Hospital Bulletin. 8, 1960, S. 25–35.
9. ↑ T. C. Lee, E. Myers & W. Hayes: Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone. In: Journal of Anatomy. 193(02), 1998, S. 179–184.
10. ↑ Hermann Salmang: Keramik. 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg, 2007, ISBN 3-540-63273-5, S. 705.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fuchsin - freie Base: CAS-Nr.: 3248-93-9, EG-Nr.: 221-832-2, ECHA-InfoCard: 100.019.848, PubChem: 12448, ChemSpider: 11340850, Wikidata: Q27159811.

Die in diesem Artikel angezeigten Farben sind nicht farbverbindlich und können auf verschiedenen Anzeigegeräten unterschiedlich erscheinen.
Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild (nur bei nativer Anzeigeauflösung und wenn die Seite nicht gezoomt dargestellt wird):

Das Anzeigegerät in den sRGB-Modus setzen, sofern vorhanden. Tritt auf einer der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des entsprechenden Farbkanals korrigiert werden. Eine ausführlichere Beschreibung dazu bietet Hilfe:Farbdarstellung.