Antheraxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Antheraxanthin
Andere Namen	(3R,3’S,5’R,6’S)-5’,6’-Dihydro-5’,6’-epoxy-β,β-caroten-3,3’-diol
Summenformel	C40H56O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281223
ChemSpider	4444635
Wikidata	Q572404
Eigenschaften
Molare Masse	584,879 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	197 °C (9E); 108 °C (9Z);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Antheraxanthin ist ein gelbes Pigment, das überwiegend in Pflanzen, wie Paprika, Zitruspflanzen und Lilien vorkommt. Darüber hinaus kann es beispielsweise in Euglenozoa und Chlorophyta gefunden werden. Es gehört zu der Gruppe der Xanthophylle. Es wird in Pflanzen beim Abbau von Chlorophyllen gebildet.

Innerhalb der Pflanzengattung der Paprika ist Antheraxanthin ein Zwischenprodukt in der Biosynthese einiger Farbpigmente. Dabei wird Antheraxanthin mittels Pinakol-Umlagerung zu Capsanthin und Capsorubin umgewandelt.

Antheraxanthin ist in Pflanzen am Xanthophyllzyklus beteiligt. Dort ist es ein Intermediat bei der enzymatischen Epoxidierung von Zeaxanthin, bzw. der De-epoxidierung von Violaxanthin. Die Epoxidation verläuft dabei um den Faktor 5–10 langsamer.

Einzelnachweise

1 2 3 John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 345 (books.google.com).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Schopfer, Brennicke: Pflanzenphysiologie, 7. Auflage, Springer Spektrum, 2016, ISBN 978-3-662-49880-4, Seite 605
↑ Ebermann, Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung, 2. Auflage, Springer-Verlag Vienna 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 219
↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 7: Übersicht über Verbreitung, Bedeutung… Springer DE, 1985, ISBN 3-7643-0723-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Klaus Roth: Chemische Leckerbissen, Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 140
↑ Demmig-Adams et al.: In vivo functions of carotenoids in higher plants. in: FASEB Journal 1996; 10(4), S. 403–412. doi:10.1096/fasebj.10.4.8647339

[Buckingham-1] 1 2 3 John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 345 (books.google.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Brennicke-3] 1 2 Schopfer, Brennicke: Pflanzenphysiologie, 7. Auflage, Springer Spektrum, 2016, ISBN 978-3-662-49880-4, Seite 605

[4] Ebermann, Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung, 2. Auflage, Springer-Verlag Vienna 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 219

[R._Hegnauer-5] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 7: Übersicht über Verbreitung, Bedeutung… Springer DE, 1985, ISBN 3-7643-0723-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roth-6] 1 2 Klaus Roth: Chemische Leckerbissen, Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 140

[7] Demmig-Adams et al.: In vivo functions of carotenoids in higher plants. in: FASEB Journal 1996; 10(4), S. 403–412. doi:10.1096/fasebj.10.4.8647339