Antioxidant 1010

Strukturformel
Allgemeines
Name	Antioxidant 1010
Andere Namen	Pentaerythritoltetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat); 3-({3-[4-Hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoyl}oxy)-2,2-bis[({3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoyl}oxy)methyl]propyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat; Pentaerythrittetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat]; Pentaerythrityltetradi-t-butylhydroxyhydrocinnamat; Irganox 1010; AO-1;
Summenformel	C73H108O12
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-722-6
ECHA-InfoCard	100.027.021
PubChem	64819
ChemSpider	58351
Wikidata	Q27253913
Eigenschaften
Molare Masse	1177,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,116 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	117,1 °C
Siedepunkt	281 °C
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Chloroform und Toluol; kaum löslich in Hexan;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: 501‐273
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >3160 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Antioxidant 1010 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Gewinnung und Darstellung

Antioxidant 1010 kann durch Reaktion von 2,6-Di-tert-butylphenol mit Acrylsäuremethylester in Gegenwart eines Katalysators zu Methyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat und dessen Umesterung mit Pentaerythrit gewonnen werden.

Eigenschaften

Antioxidant 1010 ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Antioxidant 1010 ist ein sterisch gehindertes phenolisches Antioxidans und ein Wärmestabilisator, der hauptsächlich zur Verbesserung der Oxidationsbeständigkeit und zum Schutz vor der Toxizität von Lösungsmitteln bei Kunststoffen verwendet wird. Es wird auch in Plastiksprengstoffen (PBX) und Kosmetika eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Pentaerythrittetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat] in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Datenblatt Pentaerythritol-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat), ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. September 2025 (PDF).
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Antioxidant 1010, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. September 2025.
↑ Sulian Gao, Qingfang Bao, Ying Tian, Jingmei Wang: Study of the Reaction of Antioxidant 1010 of One-Step Synthesis by RP-HPLC with Gradient Elution. In: Journal of Liquid Chromatography. Band 15, Nr. 4, 1992, S. 657–664, doi:10.1080/10826079208018824.
↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Chris E. Freye: Decomposition of Irganox 1010 in plastic bonded explosives. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 139, Nr. 30, 2022, S. e52686, doi:10.1002/app.52686.
↑ Wilbur Johnson, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel C. Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, Lillian J. Gill, Bart Heldreth: Safety Assessment of Pentaerythrityl Tetra-Di-t-Butyl Hydroxyhydrocinnamate as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 37, 3_suppl, 2018, S. 80S–89S, doi:10.1177/1091581818803326.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Pentaerythrittetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat] in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2026. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Pentaerythritol-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat), ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. September 2025 (PDF).

[TCI-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Antioxidant 1010, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. September 2025.

[4] Sulian Gao, Qingfang Bao, Ying Tian, Jingmei Wang: Study of the Reaction of Antioxidant 1010 of One-Step Synthesis by RP-HPLC with Gradient Elution. In: Journal of Liquid Chromatography. Band 15, Nr. 4, 1992, S. 657–664, doi:10.1080/10826079208018824.

[Michael_Ash-5] Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Chris E. Freye: Decomposition of Irganox 1010 in plastic bonded explosives. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 139, Nr. 30, 2022, S. e52686, doi:10.1002/app.52686.

[7] Wilbur Johnson, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel C. Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, Lillian J. Gill, Bart Heldreth: Safety Assessment of Pentaerythrityl Tetra-Di-t-Butyl Hydroxyhydrocinnamate as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 37, 3_suppl, 2018, S. 80S–89S, doi:10.1177/1091581818803326.