Aphidicolin

Strukturformel
Strukturformel von Aphidicolin
Allgemeines
Name Aphidicolin
Andere Namen
  • (3α,4α,5α,17α)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol
  • (+)-3α,16,17,18-Tetrahydroxy-aphidicolan
Summenformel C20H34O4
Kurzbeschreibung

Weißer, kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38966-21-1
EG-Nummer (Listennummer) 609-602-3
ECHA-InfoCard 100.109.656
PubChem 38194
ChemSpider 35014
Wikidata Q414000
Eigenschaften
Molare Masse 338,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

228–230 °C

Löslichkeit

Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und DMSO

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α und δ außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt Aphidicolin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. 1 2 Datenblatt Aphidicolin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, S. 1027–1028; doi:10.1039/C39720001027.
  4. ↑ S. Ikegami, T. Taguchi, M. Ohashi, M. Oguro, H. Nagano, Y. Mano: Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α. In: Nature, 275 (5679), 1978, S. 458–460. PMID 692726.
  5. ↑ L. P. Goscin, J. J. Byrnes: DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities. In: Biochemistry. 21 (10), 1982, S. 2513–2518. PMID 6284202.
  6. ↑ G. Pedrali-Noy, S. Spadari, A. Miller-Faurès, A. O. Miller, J. Kruppa, G. Koch: Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin. In: Nucleic Acids Res. 8 (2), 1980, S. 377–387. PMID 6775308; PMC 327273 (freier Volltext).